2015届高三化学一轮复习：课时2烃的含氧衍生物(二)醛　羧酸　酯.docVIP

烃的含氧衍生物(二)——醛　羧酸　酯 最新考纲 了解醛、羧酸、酯的典型代表2.了解醛、羧酸、酯与其他物质的相互联系。 考点二　　 羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物可表示为R—COOH官能团为—COOH饱和一元羧酸的分子式为C(n≥1)。 (2)分类 (3)物理性质 乙酸 气味：强烈刺激性气味 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (4)化学性质(以乙酸为例) 酸的通性： 乙酸是一种弱酸其酸性比碳酸强在水溶液里的电离方程式为：CHH＋＋CH－。 ②酯化反应： 酸脱羟基醇脱氢。CH和CH发生酯化反应的化学方程式为： ＋CCH3CO18OCH2CH3＋H。 酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为RCOOR′官能团为 (2)物理性质 (3)化学性质 ———[特别提醒]———————————————————酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下能中和产生的羧酸反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。 乙酸乙酯的制备 (1)实验 CH3COOH＋CHCH3COOCH2CH3＋H。 (2)实验装置 (3)反应特点 (4)反应条件及其意义 加热主要目的是提高反应速率其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集使平衡向正反应方向移动提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸作催化剂 ③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 ④可适当增加乙醇的量并有冷凝回流装置可提高产率。 (5)注意事项 加入试剂的顺序为C浓H。 用盛饱和Na溶液的试管收集生成的乙酸乙酯一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度有利于酯的分离。 导管不能插入到Na溶液中以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 探究思考 实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？ 答案　CH＋CCH3COOC2H5＋H属于取代反应(或酯化反应) 制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇再缓缓滴加浓H最后加乙酸该顺序能否颠倒？为什么？ 答案　不能因浓H溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热若把乙醇、乙酸向浓H中滴加会造成暴沸引发不安全事故并会导致乙酸、乙醇的损失。 实验中产生的CH常用饱和Na溶液来盛接其作用是什么？ 答案　消耗乙酸、溶解乙醇降低乙酸乙酯的溶解度。 【示例2】 (2013·新课标Ⅱ)化合物I(C)是制备液晶材料的中间体之一其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： 已知以 A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； R—CH2CH2OH； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 (2)D的结构简式为________。 (3)E的分子式为__________。 (4)F生成G的化学方程式为____________该反应类型为______________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基既能发生银镜反应又能与饱和NaHCO溶液反应放出CO共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________。 思维启迪 解析　由信息①可知A为化学名称为2－甲基－2－氯丙烷。 由信息②知B(C)为再根据流程中D能与Cu(OH)反应从而确定C为 依据信息③且F能与Cl在光照条件下反应推出F为 E和H通过酯化反应生成I： (6)J比I少一个“CH原子团。 由限制条件可知J中含有一个—CHO一个—COOH 用—COOH在苯环上移动： 用—CH在苯环上移动： 用—CH在苯环上移动： 用在苯环上移动： 用一个—CH在苯环上移动： 同分异构体3×6＝18种。 根据对称性越好氢谱的峰越少解决最后一个空。 答案　(1)2－甲基－2－氯丙烷(或叔丁基氯) (2013·江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是(　　)。 贝诺酯分子中有三种含氧官能团 可用FeCl溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO溶液反应 贝诺酯与足量NaOH溶液共热最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析　贝诺酯分子中只有酯基和肽键A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基而乙酰水杨酸中没有可用FeCl溶液区分前者显紫色正确；C项乙酰水