第15章天然生物活性有机化合物6.11.ppt

一、结构和分类 萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 1、链状单萜 第二节　甾类化合物(steroid) 特点： C3：β-OH, C5=C6 , C17连八个碳的侧链 第三节　生物碱 一、生物碱的概念及临床应用 　生物碱──是生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化合物（除氨基酸、多肽、蛋白质和B族维生素外）。由于这类物质主要来源于植物，因此又叫做植物碱。生物碱结构复杂，种类很多。 咖啡因 1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤 1、一般性状 生物碱多数为无色固体，少数为液体（烟碱），味苦；多数具有旋光性，难溶于水，易溶于有机溶剂。 二、生物碱的一般性质 2、碱性　　　 　　大多数生物碱由于分子中含有氮原子，N上有孤对电子，能与质子结合成盐，呈碱性。 咖啡因 3、生物碱的沉淀反应 多数生物碱能与生物碱沉淀剂（苦味酸、磷钼酸H3PO4·12MoO3·XH2O、碘化铋钾BiI3 ·KI、碘化汞钾HgI2.2KI）作用，生成难溶的沉淀。 碘化汞钾 混浊或白色、淡黄色 生物碱 碘化铋钾 棕色 阿托品 　　红色 吗啡 　　棕色 可卡因 　　兰色 4、生物碱的显色反应 生物碱与某些试剂可产生特殊的颜色称为显色反应。 1%钒酸铵的浓H2SO4 常用显色剂有： 5%钼酸铵(NH4)6Mo7O24·4H2O的浓H2SO4，甲醛浓H2SO4混合液，浓H2SO4、浓HCl等。 * 第15章　天然生物活性有机化合物 活性有机化合物：具有较强生物活性的有机成分，一般包括生物碱、皂苷、黄酮、萜类、木质素和甾族化合物等 一般指具有（C5H8）n（n≥2）通式及其含氧和饱和程度不等的衍生物。称为萜类。 　因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 第一节 萜类化合物(terpenoid) 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油－薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素—胡萝卜素、虾红素等等。 结构上可看作是异戊二烯以各种方式连接而成的聚合体及其衍生物。 280℃ 柠檬烯 异戊二烯规则 　　　这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 8 根据异戊二烯单位数可分为 （二） 萜类化合物的分类 类别 　　异戊二烯 　　　　碳原子数　　　　　　　　　　　　　　　　 单位数 萜类化合物 　　萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 （一）单萜类 ≡ 月桂烯 香叶醇 橙花醇 a. 单环单萜 萜烷 苧烯（柠檬烯） 2、环状单萜 (-)-薄荷醇 薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 b. 双环单萜 莰烷 蒎烷