2013年高二化学课件：2-2芳香烃85张(人教版选修5).pptVIP

b．生成物三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针状晶体，是一种炸药。 由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。 3．芳香烃的来源及其作用 (1)主要来源：煤的干馏和石油的催化重整。 (2)煤的综合应用 【例4】　下列说法中，正确的是(　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥7，n∈N) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 【解析】　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥7，n∈N)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。 【答案】　D 【例5】　今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可判断A、B、C是下列哪一种结构，请将字母填入结构式后面的括号中。 【解析】　分别确定出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子的位置有几种，它们的一硝基取代产物就有几种，确定的方法是根据对称的思想找等效氢。 【答案】　C　A　B 【点拨】　对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体，要注意结合分子对称性进行分析。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(　　) A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸化的KMnO4溶液 D．在空气中点燃 【解析】　苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能。 【答案】　C 下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是(　　) A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应 【解析】　苯硝化发生一取代，而甲苯硝化发生三取代。 【答案】　A 1．由相对分子质量推求烃的分子式的方法 (1)各类烃的通式(见下表) 名称 烷烃 烯烃(或环烷烃) 炔烃(或二烯烃) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6 n值 n≥1 n≥2(或n≥3) n≥2(或n≥3) n≥6 (2)在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有 ①若Mr能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n)，其商为碳原子数。 ②若Mr＋2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n－2)，其商为碳原子数。 ③若Mr－2能被14整除，可推知为烷烃(CnH2n＋2)，其商为碳原子数。 ④若Mr＋6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n－6)，其商为碳原子数。 ⑤12个氢原子相当于1个碳原子的式量，所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为，Cn＋1Hm－12。 2．各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较(见下表) 化学反应名称 液溴 溴水 KMnO4酸性溶液 烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，在催化作用下可取代 不反应，苯可将溴萃取褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应在催化作用下可取代 不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色 氧化褪色 【例5】　能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是(　　) A．甲烷和乙烯　　　　　　 B．乙烯和乙炔 C．苯和邻二甲苯 D．浓盐酸和浓硝酸 【解析】　乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故A、B、D不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。 【答案】　C 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　) A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 【解析】　乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A、B错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。 【答案】　D 【点拨】　鉴别物质，即是要找出它们之间的本质区别，或利用化学反应从外部现象着手。 苯的化学性质比烯