药学有机第一次习题课.pptVIP

绪论 1.有机化合物的同分异构 2.有机化合物结构式的一般表达方式 3.均裂与异裂 4.中间体与过渡态 5.游离基、碳正离子、碳负离子、卡宾、苯炔等 6.酸碱质子理论与酸碱电子理论 7.Lewis酸，亲电性，亲电试剂；Lewis碱，亲核性，亲核试剂; 烷烃 1.构造异构 2.构象（纽曼式和透视式的写法） 3.自由基与自由基反应 4.命名：主链、编号、最低系列、顺序规则（长多低）、常见的烷基、伯仲叔碳原子 5.熔沸点高低与结构关系 6.性质：卤代机理（加热或光照）——游离基链锁反应，包括链的引发、链的传递、链的终止三个阶段 7.卤素的反应活性：氟 氯 溴 碘 8.室温氯代时三种氢的相对活性为：3°H：2°H：1°H = 5：3.7：1；在高温（450℃）氯代时三种氢的活性接近于1 ：1 ：1。 室温溴代反应时，三种氢的相对活性为：3°H：2°H：1°H = 1600：82：1 9.自由基的稳定性： 3°R· 2°R· 1°R· CH3·（s-p超共轭）; 烯烃、炔烃和共轭二烯烃 1.烯烃、炔烃、二烯烃的结构特征： 2.命名：顺/反、Z/E，烯丙基、丙烯基、烯炔的命名（先遵循最低系列、等同时遵循顺序规则） 3.电子效应：诱导效应和共轭效应（p-p、p-p、s-p和s- p超共轭）特点及应用 烯烃的化学性质： （一）烯烃的亲电加成：亲电加成反应机理的归纳 烯烃的催化氢化、与卤素的加成、与氢卤酸的加成、与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应、与次卤酸的加成反应、烯烃的硼氢化反应、烯烃与卡宾的反应 烯烃的自由基加成反应 （二）烯烃的氧化：KMnO4、臭氧化还原水解 （三）烯烃的聚合反应 （四）烯烃的a-卤代（Cl2、Br2）; 炔烃的化学性质： （一）末端炔烃的酸性、鉴别 （二）炔烃的加氢和还原（顺、反二烯烃的合成） （三）炔烃的亲电加成和自由基加成：加卤素、加HX、加H2O、硼氢化反应 （四）炔烃的亲核加成 （五）乙炔的聚合（二聚） （六）炔烃的氧化反应 共轭二烯烃的性质： （一）1,2-加成和1,4-加成(动力学控制和热力学控制) （二）狄尔斯-阿尔德反应; 环烷烃： 1.单环、桥环、螺环的命名 2.环烷烃的???张力与稳定性的关系 3.化学性质（大环象烷，小环象烯） 4.环己烷、取代环己烷的构象及影响因素（非键斥力、氢键、溶剂、偶极-偶极相互作用等），稠环（十氢萘构象） 5.取代环烷烃可同时存在顺反和旋光异构，同一构型的化合物还可有不同的构象异构体; 苯和芳香烃： 芳香性的概念 苯及其衍生物的命名和异构 苯的结构特征 苯和芳香烃的化学性质： （一）苯的亲电取代反应及机理：硝化反应、卤代反应、磺化反应、付-克烷基化和酰基化反应、氯甲基化反应、加特曼-科赫反应 （二）苯环侧链a-H的取代与氧化 （三）Birch还原 （四）亲电取代定位规则及应用 多环芳烃的命名及性质： 联苯 萘蒽菲，一员取代萘环的亲电取代定位效应 休克尔规则和非苯芳香体系