药学专业-医用化学-第七章醇、酚和醚.pptVIP

第七章 醇 酚 醚;学习目标;引言;第一节 醇;一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 例如：;一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳原子相连接的醇称为叔醇。 ;一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：;一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元醇及以上的醇称为多元醇。;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字，“基”字可省去。例如： ;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为 主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号；;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法 写全名：将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 例如：;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使不饱和键的位次尽可能小；;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称前标明取代基的位次、数目和名称还要需注明羟基和不饱和键的位次。;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 例如： ;一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法 选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明羟基的位置。 ;第一节 醇;第一章 醇;第一章 醇;二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质 溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始，随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速降低。 沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键，使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃高得多， ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也比较活泼。;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应 醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。例如：;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应 醇钠遇水能够迅速水解，生成NaOH和原来的醇： ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 2.脱水反应 醇与浓硫酸共热发生脱水反应。醇的脱水反应与温度有关，反应温度不同，脱水方式不同。可分为分子内脱水生成烯烃和分子间脱水生成醚两种方式。 ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 2.脱水反应 ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 2.脱水反应 例如：;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 2.脱水反应 ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 3.氧化反应 （1）醇的加氧氧化反应 例如：;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 3.氧化反应 （1）醇的加氧氧化反应 例如： ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 3.氧化反应 （2）醇的脱氢氧化反应：伯醇、仲醇在高温下用Ag、Cu等金属作为催化剂，可脱去两个氢原子（一个是α-H，另一个是羟基上的H），分别生成醛和酮。例如： ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 3.氧化反应 （2）醇的脱氢氧化反应;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 4.与无机含氧酸反应 醇与无机含氧酸（如硝酸、磷酸、硫酸等）反应，失去水而生成无机含氧酸酯。例如： ;二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 4.与无机含氧酸反应;三、医学上常见的醇 1.甲醇CH3OH 甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大，一般误饮少量可致人失明，多量则可致死。 2.乙醇CH3CH2OH 乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。;三、医学上常见的醇 3.丙三醇 丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味的液体，且有很强的吸湿性。临床上常用55%的甘油水溶液