5-羟基-7-癸烯酸内酯的合成研究进展.pdfVIP

第 2期 化 学 世 界 5一羟基-7-癸烯酸 内酯的合成研究进展 余芳芳 ， 吕星鑫 ， 吕耀宏 (浙江理 工大学 ，浙江 杭州 31OO18) 摘 要 ：5一羟基一7癸烯酸内酯主要被用作茉莉花香型 日用香精的主香剂，具有阙值低、香气 圆润等 特点。重点介绍了5一羟基一7一癸烯酸 内酯的各种合成方法，展望了工业化生产 5一羟基一7一癸烯酸内酯 的发展前景 。 关键词 ：5一羟基一7一癸烯酸内酯；茉莉 内酯 ；Z．四氢～6一(2一戊烯基)一2H-~tg喃一2一酮；合成 ；光学活性 中图分类号 ：TQ655 文献标志码：A 文章编号 ：0367-6358(2016)02—0121-08 ResearchProgressintheSynthesisof5一Hydroxy一7一decanoicAcidLactone YU Fang—fang， LU Xing—xin， LU Yao—hong (ZhejiangSci—TechUniversity，Z^ejiangHangzhou310018，China) Abstract：5-Hydroxy一7一decanoicacidlactoneismainlyusedinjasminefragrancecompoundanditshasthe characteristicsoflow threshold，andfruityaroma．Varioussynthesismethodsof5-hydroxy-7一decanoicacid lactonewereintroduced，and theindustrialproduction of5-hydroxy一7一decanoicacid lactonewasprospec— ted． Keywords：5-hydroxy-7一decanoicacidlactone；jasminelactone；Z～tetrahydro一6一(2-penteny1)一2H—pyran一2一 one；synthesis；opticallyactive 5一羟基一7一癸烯酸 内酯 ，化学名为 Z_四氢-6一(2一 5一羟基～7一癸烯酸内酯可以作为茉莉花香型的 日 戊烯基)一2H-II~喃-2-酮 (CAS：25524—95—2)，俗称茉 用香精的主香剂 ，用于个人护理产 品、化妆 品、高级 莉 内酯 (JasmineLactone)_1]。Winter等 于 1962 香水 、芳香漂泊剂 、空气清新剂、人眠促进剂等 ；此外 年首先发现其出现在大花茉莉精油 中。天然茉莉内 它可作为其他花香型香精 的修饰剂；也可用于食用 酯的阙值低、香气 圆润 ，具有非常柔软 、精细的花卉 香精等 。目前仅有 日本瑞翁株式会社能提供工业规 味道 ，留香时间可达 1周 。主要存在于茉莉花 、晚香 模的 5一羟基一7一癸烯酸 内酯 口。]，此产 品市场发展前 玉 、栀子花、茶叶、桃子、黄色百香果等 中。 景看好。 茉莉鲜花仅含挥发油0．2 ～0．3 (质量分 1 合成方法 数)，而天然茉莉 内酯在茉莉花精油 中仅含约0．6 1．1 Baeyer—Villiger氧化法 (质量分数)左右_2]，高含量天然茉莉 内酯的价格非 目前，利用 Baeyer-Villiger氧化法 (简称 B．V 常 昂贵 ；天然茉莉花往往受气温等 自然条件及加工 氧化法，下同)合成 5一羟基一7一癸烯酸 内酯主要可分 条件的约束，在产品品质上也会受到一定的影响，其 为两大部分 ，第一 ，先 以环戊酮 (2)为原料合成中间 产量更是有限，不能满足市场 日趋增长的需求 。 体 2一(2一戊炔)环戊酮 (4)或