5，7一二氯-2-辛基一1H_吲哚的合成研究.pdfVIP

第 2期 化 学 世 界 5，7一二氯-2-辛基一1H_吲哚的合成研究 陶李明， 刘文奇 ， 周 芸 ， 李 明 (湘南学院化学与生命科学系 ，湖南 郴州 423000) 摘 要 ：以2，4一二氯一6一碘苯胺为原料 ，通过 Sonogashira交叉偶联反 应 以及环合反应合成 5，7-二 氯一2一辛基一1H一吲哚 ，反应总收率为 86．8 ，该反应条件温和 ，收率较高，产物立体选择性好 ，产物结 构经 H NMR和 MS得到 了确证 。 关键词 ：2，4一二氯一6一碘苯胺 ；合成 ；5，7一二氯一2一辛基一1H一吲哚 中图分类号 ：O621．6 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2O11)02—0097—03 StudyontheSynthesisof5，7-Dichloro一2一octyl一1H—indole TAO Li—ming， LIU W en—qi， ZHOU Yun， LIM ing (DepartmentofChemistryandLifeScience，XiangnanUniversity，HunanChenzhou423000，China) Abstract：5，7-Dichloro2一octyl一1H—indole was synthesized through Sonogashira coupling reaction and annulation reaction using 2．4-dichloro一6一iodoaniline asthe initialmateria1． The reaction was readily performedwithgoodyieldandgoodselectivityunderm ildconditionsandconvenientoperations．Theyield of5。7-dichloro一2一octyl一1H—indolewasup to86．8 ．TheproductwasdeterminedbyM S and H NMR spectroscopy． ．一 Keywords：2，4-dichloro一6一iodoaniline；synthesis；5，7-dichloro一2一oetyl一1H—indole 吲哚类化合物在 自然界中广泛存在 ，其结构复 5，7-二氯一2一辛基一1H一吲哚，该方法操作简单 ，产率 杂多样，且大 多具有重要 的生理活性和药用价值。 较高 ，产物立体选择性较好 ，合成方法见下式。 在新药研发中，吲哚结构往往被优先考虑为先导化 ’ 合物而进行研究，吲哚及其衍生物可以合成解热镇 c。 。 痛剂 、兴奋剂 、降压药 、血管扩张药 、抗组胺药等。最 近，生物医学研究还发现含有吲哚结构骨架 的化合 物对某些激酶的表达具有一定 的抑制作用 ，具有潜 1 实验部分 在的抗肿瘤活性及 良好的f临床开发前景 ，其潜在 的 1．1 试剂与仪器 应用价值吸引着人们对其合成途径进行 了大量的探 所有试剂均为分析纯。HP6890-5973GC-MS 索_1]。 目前合成 吲哚及其衍生物的方法有很 多 ， 联用仪 (美国Agilent公司)；DPX-400型核磁共振 主要有 Fischer合成法 、钯催化剂催化分子 内 Heek 仪 (瑞士 Bruker公 司)(CDC1。为溶剂 ，TMg为 内 反应环合法、Madelung反应和 Nenitzescu反应等。 标)。 本 文 以 2，4一二 氯一6一碘 苯 胺 为 原 料，通 过