β-CD辅助的9-（2,3-环氧丙基）嘌呤核苷的水相合成.pdfVIP

第26卷第8期 化 学 研 究 与 应 用 V01．26．No．8 2014年 8月 ChemicalResearchandApplication Aug．，2014 文章编号：1004．1656(2014)08-1243436 ／3一CD辅助的9一(2，3一环氧丙基)嘌呤核苷的水相合成 张 倩 ，杨军辉，张晓贤，司晶晶，黄永真，渠桂荣 (河南师范大学化学与化工学院，精细化学品绿色制造行业和战略新兴产业河南省协同创新中心， 绿色化学介质与反应教育部重点实验室，河南 新乡 453007) 摘要：室温条件利用 一环糊精作为助剂 ，通过亲核取代反应在水相中合成了一系列9-(2，3-环氧丙基)嘌呤核 苷。本方法操作简单 ，反应条件温和，收率较高。卢-CD的作用在于通过与底物包结增加它们在水中的溶解 度，减少副反应发生，促进反应进行。 关键词：口一环糊精 ；水相合成 ；9一(2，3一环氧丙基)嘌呤核苷 ；亲核取代 中图分类号：O621．3 文献标志码：A SynthesisofN9一glycidylpurinenucleosidesassistedby -cyclodextrin inwater ZHANGQian ，YANGJun—hui，ZHANGXiao—xian，SIJing—jing，HUANGYong—zhen，QUGui—rong (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HenanNormalUniversity， CollaborativeInnovationCenterofHenanProvinceforGreenManufacturingofFineChemicals， KeyLaboratoryofGreenChemicalMediaandReactions，MinistryofEducation，Xinxinag453007，China) Abstract：9·Glycidylpurinenucleosidesweresynthesizedthroughnucleophilicsubstitutionreactionundermildreactionconditions assistedby —CDinwater．Theroleof／3-CDwasthatitincludedpurineringtoincreasethesolubilityofthesubstratesandtopro- motethereaction． Keywords：一eyclodextrin；aqueoussynthesis；N9一oxiranylpurinenucleosides；nueleophiliesubstitutionreaction 嘌呤类化合物是抗肿瘤、抗病毒药物重要的 在产率低、反应时间长和需要使用高沸点溶剂等 来源 ¨引，目前已经有超过40种核苷类药物应用 不足 。 于临床 J。核苷类药物 良好的药理活性吸引了科 卢一环糊精(．CD)是由七个葡萄糖单位首尾相 学家们广泛的研究兴趣，很多科学家致力于核苷 连形成的截锥状分子，具有疏水的空腔和亲水的 类化合物的合成和药理学研究。研究发现，9．(2， 外壁I1，¨J。 ．CD的疏水空腔可以通过包结有机 3一环氧丙基)嘌呤核苷对多种病毒，如疱疹病毒， 分子来增加它们在水中的溶解度，在包结的同时， 艾滋病病毒等表现出杀灭能力 “J，同时它们还是 葡萄糖羟基还可以和底物相互作用，以此来催化 合成手性非环核苷的重要中间体。然而该类化合 很多化学反应 ¨。。我们课题组曾对 B』—cD辅助 物的合成问题一直没有得到很好 的解决，目前仅 的嘌呤N-9位烷基化反应进行了报道 【19,20]，作为 有五篇文献… 。‘报道了该类化合物的合成，但是存 环糊精辅助的核苷类化合物合成的