苯胺类化合物结构与毒性的密度泛函理论研究.pdfVIP

第27卷第8期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．27，No．8 2015年 8月 ChemicalResearchandApplication Aug．，2015 ， 文章编号 ：1004。1656(2015)08—1139-06 苯胺类化合物结构与毒性的密度泛 函理论研究 顾云兰 ，陈 鑫 ，简美玲 (1．江苏省滩涂生物资源与环境保护重点建设实验室，江苏 盐城 224051 2．盐城师范学院应用化学与环境工程研究所，江苏 盐城 224051) 摘要：应用密度泛函理论(Drr)在杂化泛函B3LYP和基组6—311G(d，P)水平上对57个标题化合物进行结构 优化 ，计算获得化合物的量化和理化参数，采用最佳变量子集回归构建了化合物对梨形四膜虫的毒性与描述 符之间的定量结构-活性关系 (QSAR)模型。所建最佳三元 QSAR模型的复相关系数 R 为0．915，留一法 (1eave．one．out，LOO)交互检验复相关系数R。为0．891；用随机筛选出的19个预测集样本进行外部预测 ，所 得外部预测集交互检验系数Q 为0．821，QSAR模型具有较好的稳定性和较强的预测能力。模型结果表明 影响毒性的主要因素有化合物最低空轨道能、正辛醇一水分配系数及最负非氢原子净电荷。对模型应用域 (AD)进行了表征 ，所建模型可用于应用域内苯胺类化合物对梨形四膜虫毒性的预测。 关键词：苯胺类化合物；梨形四膜虫；最佳变量子集回归；密度泛函理论；定量构效关系 中图分类号：0641 文献标志码：A Studyonthestructure-toxicityrelationshipofaniline compoundsbydensityfunctionaltheory GU Yun—lan， ，CHENXin，JIAN Mei．1ing (1．JiangsuProvincialKey[~oratoryofCoastalWetlandBioresourcesandEnvironmentalProtection，Yancheng224051，China； 2．InstituteofAppliedChemistryandEnvironmentalEngineering，YanchengTeachersUniversity，Yancheng224051，China) Abstract：Thegeometricalstructuresofanilinecompoundswereoptimizedandthecorrespondingquantum-·chemical andphysical-· chemicalpraameterswerecalculatedusingDFT／B3LYPprocedureat6-311G(d，p)leve1．AreasonableQSARequationforpredic- tingthetoxicitiesofnailinecompoundstotetrahymenap formiswasachievedwithaquitehighcomplexcorrelationcoefficient(R = 0．915 byleaps-nad—boundsregression．Theperformanceofthemodelwas,testedthroughcross-validationusingleave-one—outpro· cedure(LOO)andexternalvalidationwith尺candQⅢ valuesof0．891，0．821，respectively．Theresultsshowedthatnotonlythe QSARmodelhadgoodstabilityandpredictbaility，hutalsotheenergyofthelowestunoccupiedorbit(ELuMo)，theoctanol-waterpar- titina coef