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酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究

第24卷第 8期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1.24,No.8 2012年8月 ChemicalResearchandApplication Aug.,2012 文章编号:1004—1656(2012)08—1231-04 酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究 刘艳红,刘 阁 . (赤峰学院化学系,内蒙古 赤峰 024000) 摘要 :本文设计合成了含偶氮酰腙类受体分子 1,2-羟基_5一(4一硝基苯偶氮基)苯 甲醛.p一硝基苯 甲酰腙。用 UV-Vis和荧光光谱考察了其与AcO一、H:P04一、F一、C1、Br一和 I一阴离子的作用。当加入AcO一、F一 和 H:PO。 时,受体分子的吸收光谱发生明显的红移,同时溶液颜色由无色变为紫红色。更为重要的是受体 1对阴离子 表现出荧光光谱的比率变化。最后通过在 DMSO—d6中的核磁滴定实验研究受体 1和F一相互作用的本质。 关键词:酰腙;合成;裸眼识别 ;比率荧光 ;PCT 中图分类号 :0657.3 文献标识码 :A A ratiometricfluorescenceanion probebased onacyl—hydrazonederivative LIU Yan-hong,LIU Ge’ (DepartmentofChemistry,ChifengUniversity,Chifeng024000,China) Abstract:Anewanionreceptor1basedonAcyl-hydrazonederivativewasdesignedandsynthesized,2-hydmxy-5-(4·nitropheny- laz0)一benzaldehyde—P-Nitrobenzoylhydrazone.ThebindingpropertiesofthereceptorwithanionssuchasAcO一,H2PO4一,F。,CI一, BrandI—weleinvestigatedbyUV-Visandfluorescenttitrations.UponadditionofAcO一,H2PO4一,F ,thereceptor1exhibitedared shiftinUV-visspecturm ,accompaniedbyvisible colorchangesfrom colorlesstopurple.Themoreimportnatisthatreceptor1 showedaratiochangeoffluorescence.Th efurtherinsightstothenature ofintemctionsbetweenthesensor1andF—wereinvestiga- tedby HNMR titrationexperimentsinDMSO.d6. Keywords:acyl—hydrazone;synthesis;naked—eyesrecognition;ratiometricfluorescence;PCT 阴离子识别是当前超分子化学研究的重要 内 光诱导电荷转移 (PCT)[4-8]。这些荧光识别机理 容之一 ,越来越多的对阴离子有识别作用的受体 中,基于光诱导电荷转移 (PCT)机制的比率荧光 被设计和合成 ¨引。目前大量的工作集 中于设计 受体因其具有高灵敏性和高选择性受到越来越多 并合成能够将分子识别并通过分子的荧光信号有 重视 9【.1oJ。但是,基于光诱导电荷转移(PCT)机制 效表达的复杂荧光分子,而应用于阴离子荧光识 比率荧光传感器文献却很少有报道。为此,本文 别的荧光原理有分子内电荷转移 (ICT)、光诱导电 设计合成了基于酰腙类衍生物的比率荧光及比色 子转移

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