超声辅助或无溶剂Claisen-Schmidt反应合成含胡椒环的吲哚查尔酮.pdfVIP

第26卷第 1期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．26，No．1 2014年 1月 ChemicalResearchandApplication Jan．，2014 文章编号：1004—1656(2014)Ol一0108-05 A facilesynthesisof1，3-benzodioxole—bearingindole-basedchalconevia ultrasound．assistedorsolvent．freeClaisen．SchmidtCOndensationreaction H Yang (InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China) Abstract：Astructurallynovel1，3-benzodioxole—beatingindoleb·asedchalcone，namely(E)一3一(benzo[d][I，3]dioxol一5一y1)一1一(2一 chloro-1·(4-chlorobenzy1)·1H-indol-3一y1)prop-2-en一1-one(3)wassynthesized，involvingtheultrasound—assistedorsolvent—free Claisen·Schmidtcondensationreactionof3-acetyl-2一chloro·l一(4-chlorobenzy1)indoleandpiperonaldehyde．Theultrasound—assisted Claisen—Schmidtcondensationreactionwascarriedoutusing1，4-dioxaneassolventandKOH ascatalystatroom temperatureto givetheproduct3in78％yield．Alternatively，thereactioncouldalsobeconductedundersolvent-freeconditionbyphysicalgrinding inamortarandpestletoobtain3incomparableyieldof75％ ．Thetwoproceduresofferedeasyaccessto1，3-benzodioxole—beating indole．basedchalconeinshortreactiontimeandgoodyieldundermildconditions． Keywords：1，3-benzodioxole；indole；chalcone；ultrasound—assisted；solvent—free；Claisen—Schmidtcondensation 中图分类号：0625 文献标志码：A 超声辅助或无溶剂 Claisen．．Schmidt及反应合笛成 含胡椒环的吲哚查尔酮 李 阳 (渤海大学超精细化学品研究所，辽宁 锦州 121000) 关键词 ：3一乙酰基．2-氯-1-(4-氯苄基)吲哚与胡椒醛通过超声辅助或无溶剂的Claisen．Sehmidt缩合反应首次合 成含胡椒环的吲哚查尔酮，即(E)-3-(5．胡椒基)一l一(2．氯．1．(4壕 苄【基)．1H-3．吲哚查尔酮 (3)。超声辅助的合 成方法使用5％KOH作为催化剂，1，4-二氧六环作为溶剂，以78％的收率得到产品3。另外 ，这一 Claisen— Schmidt反应也可以在无溶剂研磨条件下进行 ，同样也以类似的收率获得产品3(75％)。这两种方法具有操 作简便、反应条件温和、收率高等优点。 中图分类号：胡椒环 ；吲哚；查尔酮；超声辅助；无溶剂；Claisen．Schmidt缩合 ChalconeiSanimportantcentraItemplatefo