几种姜黄素类1，4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及结构表征.pdfVIP

第 24卷 第 6期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2013年 11月 CHEMICAL RESEARCH hxyj@【henu。edu．cn 几种姜黄素类 1，4一戊二烯-3一酮衍生物的合成及结构表征 郭亚宁 (宝鸡文理学院 化学化工学院，陕西 宝鸡 721013) 摘 要：以芳香醛和酮为原料，合成了3类姜黄素类 1，5-二芳基一1，4-戊二烯一3一酮衍生物：1，5一二噻吩基一1，4-戊 二烯一3一酮 (I)、1，5(：苯基一1，4-戊二烯一3一酮类 (Ⅱ)和 1，5--呋喃基一1，4一戊二烯一3一酮 (in)；利用元素分析 、红外 光谱、核磁共振谱 (HNMR及”CNMR)分析了产物的组成和结构，初步探讨了其反应条件和反应机理．结果 表明，以无水乙醇为溶剂、8 的NaOH溶液为催化剂，反应温度为 30~50℃时，反应产率较高． 关键词：姜黄素 ；1，4-戊二烯一3一酮；合成 ；结构表征 中图分类号 ：O629 文献标志码 ：A 文章编号：1008—1011(2013)06—0575一O5 Synthesisandstructuralcharacterizati0n ofseveralcurcumin- type1，4一pentadiene。3一onederivatives GUO Ya—ning (CollegeofChemistry＆ ChemicalEngineering，BaojiUniversityofArts Sciences，Baoji721013，Shaanxi，China) Abstract：Threekindsofcurcumin—type 1，5-diaryl一1，4一pentadien一3一one derivatives， 1，5一bis (3-methyl一2-thieny1)一1，4-pentadiene一3一ketone (I)，1，5-diphenyl一1，4-pentadiene一3一ketone (n)and1，5一furyl一1，4-pentadiene一3一ketone(Ⅲ)weredesignedandsynthesizedwitharomatic aldehydeandketoneastheraw materials．Thecomposition and structureofas—synthesized productswerecharacterizedbyelementalanalysis，infraredspectrometryandnuclearmagnetic resonance(H NMR，”CNMR)spectroscopy．M oreover，thereactionconditionsandreaction mechanismswerepreliminarilydiscussed．Resultsshow thattargetproductscanbeobtainedin relativelyhighyieldat30—50 ℃ inthepresenceofethanolasthesolventand8 NaOH solu— tionasthecatalyst． Keywords：curcumin；1，4-pentadiene一3一ketonederivatives；synthesis；structuralcharacteriza— tion 姜黄素(curcumin，图1)是姜科植物的根茎中一种具有抗氧化作用的天然化合物，是植物界很稀少的二 酮类色素 ，其分子量小 ，结构简单 ，活性广谱 ，对正常组织细胞毒性小_l】]．但 由于姜黄素结构中两个羰基之 间的活性亚 甲基 的存在 ，导致其在 pH6．5时不稳定 ，抗氧化性降低．为了得到更加稳定且保持较好生物 活性的化合物，研