硼氢化钾还原肉桂醛合成肉桂醇的工艺研究.pdfVIP

第 23卷 第 1期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2012年 1月 CH EM ICAL RESEARCH hxyj@henu．edu．ca 硼氢化钾还原肉桂醛合成 肉桂醇的工艺研究 张付利 ，李宇熙 ，李 省 (1．河南大学 医学院，河南 开封 475004； 2．河南大学 药学院，河南 开封 475004) 摘 要 ：针对硼氢化钾还原 肉桂醛制备 肉桂醇的工艺 ，研究了反应物 的物质 的量之 比、还原体系、反应时间、反应 温度等因素对反应收率 的影响．结果表 明，在 KBH一THF-CH。CH OH还原体系 中，通过控制 (肉桂醛)： (硼氢化钾)一 3：1，在室温下反应 1．5h，收率可达 92．2 ． 关键词 ：硼氢化钾 ；还原；肉桂醛 ；肉桂醇 ；合成 中图分类号：TQ203．5 文献标志码 ：A 文章编号：1008—1011(2012)01—0089—03 Technologyforsynthesizingcinnamylalcoholvia reduction ofcinnamaldehydebypotassium borohydride ZHANG Fu—lih ，LIYu—xi，LISheng (1．MedicalCollege，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China； 2．PharmaceuticalCollege，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China) Abstract：W ith aview tothetechnologyforsynthesizingcinnamylalcoholviathereductionof cinnamaldehydebypotassium borohydride，westudiedtheeffectsofreactantsmolarratio，re— ducingsystem ，reactiontimeandreaction temperatureonyield oftheproduct．Resultsshow thatin theKBH4一THF—CH3CH2OH reduction system ，cinnamylalcoholcan be synthesized from thereactantswithamolarratioof (cinnamaldehyde)：n(postassium borohydride)一 3 ：1intheyieldof92．2 after1．5hofreactionatroom temperature． Keywords：potassium borohydride；reduction；cinnamaldehyde；cinnamylalcohol；synthesis 肉桂醇的化学名称为 3一苯基丙烯醇 ，广泛用于香精 、香料 ，是重要的有机合成中间体．肉桂醇的传统生 产方法主要有 ：热苛性碱溶液处理天然苏合香油、秘鲁香胶和肉桂油 ；由异丙烯基铝或苄醇铝还原肉桂醛_1]． 但该法不但生产成本高 ，而且污染环境．用肉桂醛选择性催化加氢制备肉桂醇 2【 可以克服以上弊端 ，更加 符合现代化工对原子经济性和绿色化学的要求 ，近年来 国内外研究者对 肉桂醛的选择性加氢合成肉桂醇进 行 了大量的研究，并取得了一定的成绩，但存在着选择性低 ，催化剂价格 昂贵，工艺条件需要高温高压 ，对设 备的要求较高等缺点． 氢化铝锂 、硼氢化钠 、硼氢化钾均为负氢离子还原剂 ，可 以选择性还原羰基．氢化铝锂还原能力强 ，但存 在价格 昂贵，反应剧烈和选择性差等缺点．而硼氢化钾系列还原剂虽然还原能力比氢化铝锂弱 ，但是具有价 廉 、反应温和以及选择性高等优点 ． 作者以肉桂醛为起始原料 ，用硼氢化钾还原 ，找出了适合工业化生产的合成条件． 1