糖化学中锡介入的选择性反应.pdfVIP

第23卷第9期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．9 2011年 9月 ChemicalResearchandApplication Sep．，2011 文章编号：1004—1656(2011)09—1121-05 糖化学中锡介入 的选择性反应 楼 鑫 ，SeamasCassidy (1．滁州学院化学与生命科学系，安徽 滁州 239000； 2．FoodScienceandEnvironmentalHealth，DublinInstituteofTechnology，Dublin1，Ireland) 摘要：本文从糖锡络合物结构出发，揭示了锡介入方法进行选择性反应的原因。并对该方法在糖化学各类不 同类型的反应如酰化，烃化，氧化 ，磺化所表现的选择性进行 了详细的论述。 关键词：锡烷基方法 ；选择性 ；酰化；烃化；氧化 中图分类号 ：0629．11 文献标识码 ：A Tin-mediated selectivereaction incarbohydratechemistry LOU Xinh CASSIDY Seamas。 ， (1．ChemcialBiologicalScienceDepartment，ChuzhouUniversity，Chuzhou239000，China； 2．FoodScienceandEnvironmentalHealth，DublinInstituteofTechnology，Dublin1，Ireland) Abstract：Thestructureofcomplexofdibutylstannyleneacetalwithsugarrevealedthereasonsforselectivereaction．Andtheappli· cationofmethodinfhevarioustypesofchemical reactionssuchasacylation，alkylation，oxidation，sulfonationandtheperformance oftheselectiviyt werediscussedindetail． Keywords：stannyleneacetal；selectivity；acylation；alkylation；oxidation 以烷基锡亚基 (stannylene)为基础的方法 由于 溶液中发生二聚或多聚现象 (图1)引。 较高的选择性在糖衍生物的选择性合成中应用得 Bu Bu 相当广泛 。该方法 由Valade首次尝试 ¨J，随后 I ／ R Wagner和 David做了进一步开拓性的工作 ．3]。 Bu＼／o-TR ／Sn＼ 现今烷基锡亚基方法应用得相当广泛，特别是在 Bu o ＼ R j ／＼ 进行糖生命科学的合成中。