脱氢枞基缩水甘油醚的合成及其条件优化.pdfVIP

第 8期 化 学 世 界 · 493 · 脱氢枞基缩水甘油醚的合成及其条件优化 蒋士猛 。。 蔡照胜 ， 陈智栋 。 许 琦。 (1．常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164；2．盐城工学院 化学与生物工程学院，江苏 盐城 224051) 摘 要 ：以歧化松香 中分离出的脱氢枞酸为原料 ，经甲酯化和金属钠还 原得 到脱氢枞醇后 ，再在 BF。一乙醚催化下与环氧氯丙烷加成生成 3一氯一2一羟 丙基脱氢枞基醚，最后在 NaOH存在下环化得脱 氢枞基缩水甘油醚 (DAGE)；用 FTIR和 GC—MS表征 了产物的结构，环氧值分析法测定 了产物 中 DAGE含量，正交实验方法优化 了DAGE的合成条件。结果表 明，以BF。一乙醚为催化剂催化合成 DAGE时，其适宜条件为：加成反应的温度和 时间分别为 65℃和6．0h，环氧氯丙烷对脱氢枞醇的 摩尔比为2．5，BF3一乙醚用量为脱氢枞醇质量的5．0 ；在此条件下，DAGE的产率为71．67 。 关键词 ：脱氢枞基缩水甘油醚 ；脱氢枞醇；加成反应 ；正交试验 中图分类号 ：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号：0367—6358(2014)08—0493—05 SynthesisofDehydroabiety1GlycidylEtherand OptimizationofSyntheticConditions JIANG Shi—meng ， CAIZhao—sheng“， CHEN Zhi—dong ， XU Qi (1．SchoolofPetrochemicalEngineering，ChangzhouUniversity，JiangsuChangzhou213164，China； 2．SchoolofChemicalandBiologicalEngineering，YanchengInstituteofTechnology，JiangsuYancheng224051，China) Abstract：Dehydroabieticacid，isolatedfrom disproportionatedrosinwastransformedintomethyldehydro— abietatethrough esterification．Thenmethyldehydroabietatewasreducedintodehydroabietinolwithsodi— um asreducingagent．Thedehydroabietinolwasreactedwith epichlorohydrin usingBF3一etherateascata— lystand transformedinto 3-chloro一2一hydroxypropyldehydroabietylether．The dehydroabietylglycidyle— ther(DAGE)wassynthesizedthroughcyclizationof3-chloro一2一hydroxypropyldehydroabietyletherinthe presenceofNaOH．ThecontentofDAGE inproductwasdeterm inedbymeasuring theepoxyvalue，and thestructureofproductwascharacterized by FT IR and GC—MS．Theconditionsforthesynthesisof DAGE wereoptimizedusingorthogonalexperiment．W hen BF3一etheratewasutilized ascatalyst，theex— perimentalresultsindicatedthattheoptimum conditionswereasfollows：thetemperatureofadditivereac— tionwas65℃ ，thereactiontimewas6．0h，themolarra