超声辐射快速合成偶氮取代苯甲酰氯.pdfVIP

第27卷 第3期 应 用 化 学 V01．27No．3 2010年 3月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY Mar．2010 超声辐射快速合成偶氮取代苯 甲酰氯 邱 明艳 牛永生 石蔚云 张长松 (安阳工学院化学与环境工程系 安阳455000) 摘 要 超声辐射下，以偶氮取代苯甲酸为原料 ，氯化亚砜为氯化剂，合成 了8种偶氮取代苯 甲酰氯系列产 物。与普通加热搅拌法相比，反应时间由12h缩短至4h，收率达80％～95％。目标化合物结构经红外光谱 、 核磁共振和元素分析测试技术得到确证。 关键词 超声辐射，偶氮取代苯甲酸，偶氮取代苯甲酰氯，合成 中图分类号：0625．6 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2010)03-0367-03 DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90283 偶氮聚合物具有优 良的光致变色、光致双折射、光限幅、偏振全息及表面光栅 等光电学性能，因 此，含偶氮苯主链的光电性能聚合物成为功能高分子研究的前沿领域之一 ，合成具有反应活性的偶 氮苯 甲酰氯单体具有重要意义。文献 曾报道以氯化亚砜为氯化剂，三乙胺为催化剂合成偶氮取代芳 酰氯，作者曾分别用五氯化磷 作氯化剂和十六烷基三甲基溴化铵 为相转移催化剂合成36种偶氮 取代苯甲酰氯。这些方法虽然收率较高，但反应时间需要 12h。超声辐射辅助有机合成反应，不仅可以 加快反应速度和提高反应产率，还可以使一些常规条件下不能进行或很难进行的反应得以顺利进 行 ]。本文在超声辐射作用下由偶氮取代苯 甲酸和氯化亚砜合成了偶氮取代苯 甲酰氯，反应时间仅为 常规热搅拌反应时间的1／3，收率略有提高，合成路线如Scheme1所示。 02N— X_ C00H —Glucose ／NaOH — — — _ _ N—x—c00H 百 HH0000Cc—一X—NN——NN——xx_～_Cc0000H 1a lh 2a～2h SOC1， HOOC-- X— N~ N-- X— C0OH — — — — 一 CIOC-- X-- N~ N-- X— C0Cl Ultrasonicirrad 2a～2h 3a～3h CH3 C{I ^ l xm． ；3b．__( ．一≤ ． ；