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含不对称碳原子的苯并吡喃-2-酮骨架化合物的液晶性和凝胶性能
第 8期 化 学 世 界 ·449 ·
含不对称碳原子的苯并吡喃-2一酮骨架化合物的液晶性和凝胶性能
朱 琳 。 张福胜
(吉林化工学 院 化学与制药工程学 院,吉林 吉林 132022)
摘 要 :对苯并吡喃一2一酮一6一基一4一烷氧基苯 甲酸酯 (1-)的烷基链进行化学修饰 ,引入 了不对称碳原
子 ,合成 了苯并吡喃一2一酮一6一基一4(S)一烷氧基苯甲酸酯 (2H—chromen-2-on-6-yl4一(S)一alkoxy-benzo—
ates,1-n )化合物 。研究 了化合物 1-n 的液晶性和凝胶性能。与化合物 1-n相 比,长碳链 的化合
物 1-n 显示近晶A相 。化合物 1-n 能够 同多种有机溶剂形成凝胶 ,测试 了在各种溶剂 中的临界
凝胶浓度 。扫描电子显微镜观察结果表明,干凝胶呈纤维状三维网络结构,化舍物 1-7 的凝胶纤
维呈右旋结构,化合物 1—8 的凝胶纤维则呈左旋结构与已报道的凝胶剂相比,凝胶剂 1-n 具有化
学结构简单、相对分子质量小、内酯骨架形状宽度大和偶极矩大的特 点,偶极作用在增强凝胶性能
方面起到重要 的作用 。
关键词 :液晶;凝胶 ;胶凝化 ;苯并吡喃一酮;干凝胶 ;小分子有机凝胶剂
中图分类号 :0648.1 文献标志码:A
文章编号 :0367—6358(2012)08-0449-04
LiquidCrystalandGelationBehaviorofOrganicGelatorsHaving
AsymmetriCCarbonwithaChromen一2—0neSkeleton
ZHU lin, ZHANG Fu—sheng
(SchoolofChemicalandPharmaceuticalEngineering,JilinInstituteofChemicalTechnology,JilinJilin132022,China)
Abstract:The2H-chromen-2-on-6-yl4一(S)一alkoxy-benzoatescompounds(1-n ,n一3~ 8)weresynthe—
sizedbyintroducingtheasymmetriccarbon atomson alkoxychain ofchromen-2—-one—-6—-yl4-alkoxybenzo。-
ates(1一).Theliquidcrystallineandgelationpropertiesofcompounds1-n werestudied.Comparingwith
compound1-n,thecompound 1-n with longcarbonchainexhibitssmecticA phase.Mostofthehomolo—
gousseriesof1-n cangelatevariousorganicsolvents.Thecriticalgelconcentrationsin varioussolvents
weredetermined.Thethree—dimensionalnetworkstructureconsistingofxerogelfibrilswasobservedwith
ascanningelectronmicroscope.Thegelfibersfor1-7 and1-8 havearight-handedandaleft—handedhe—
lix,respectively.Thechemica1structureissimple,andrelativemolecularmassislOW comparedwithgela—
torshithertoreported.Conclusively,intermolecularinteractionsaround lactonemoietyhaving abroad
shapeandalargedipolemomentplayimportantrolesforthebroadgellingability.Pre
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