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含双1,3,4-噁二唑类荧光化合物的合成及荧光性能

第 23卷 第 6期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2012年 11月 CHEM ICAL RESEARCH hxyj@henu.edu。cn 含双 1,3,4一嗯二唑类荧光化合物的合成及荧光性能 毕 野,许鹏新,朱惠惠,雷英杰 (天津理工大学化学化工学院,天津 300191) 摘 要:在丙基磷酸酐催化条件下,由对 甲基苯 甲酸和取代苯 甲酰肼通过环合反应得到含 甲基的 1,3,4一嗯二唑 单环,经高锰酸钾氧化反应得到单环 1,3,4一嗯二唑芳香酸;然后再次利用丙基磷酸酐的催化效应,实现芳香酸与 邻羟基苯 甲酰肼的环合反应,制备得到含双 1,3,4-嗯二唑结构的荧光化合物.利用红外光谱仪和核磁共振谱仪 表征 了合成产物 的结构,并测定了产物的元素组成和荧光性能.结果表 明,各合成产物 的总收率为 44 ~49 ; 目标化合物具有较大的Stokes位移. 关键词 :双 1,3,4一嗯二唑 ;丙基磷酸酐 ;合成 ;荧光性能 中图分类号 :O626.2 文献标志码 :A 文章编号:1008—1011(2012)O6—0049一O3 Synthesisandfluorescentpropertiesofcompoundswith bis-1,3,4—0xadiaz0les BIYe,XU Peng—xin,ZHU Hui—hui,LEIYing—jie (CollegeofChemistry ChemicalEngineering,TianjinUniversityofTechnology,Tianjin300191,China) Abstract:The1,3,4-oxadiazolesintermediatescontainingamethylfunctiongroupwereaffor— dedfrom 4-toluicacidandsubstitutedarylhydrazineinthepresenceofpr0py1phosphonican— hydrideasthecatalyst.Resultant1,3,4-oxadiazolesintermediateswerethenoxidizedbypotas— sium permanganatetoobtaincorrespondingsingle-ringcarbolicacids.Finally,desiredbis一1,3, 4-oxadiazolescompoundswereobtainedviacyclizationreactionbetweenthesingle—ringcarbolic acidsando—hydroxylbenzoylhydrazinestillinthepresenceofpropylphosphonicanhydridecata— lyst.Thestructureoftheproductswascharacterizedbymeansofinfrared spectrometry and nuclearmagneticresonancespectroscopy.M oreover。theelementalcompositionandfluorescent propertiesofas—synthesizedproductswereanalyzed.Resultsindicatethatvariousproductsare synthesizedinayieldof44 一 49 ;andthefinaltargetcompoundspossesslargeStokes shifts. Keywords:bis一1,3,4-oxadiazoles;propy1phosphonicanhydride~synthesis;fluores

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