含吲哚基1%2c3%2c4-噻二唑双腙的合成.pdfVIP

第 9期 化 学 世 界 · 555 · 含吲哚基 1，3，4一噻二唑双腙的合成 张予川 ， 王红霞 (洛阳市环境保护设计研 究所 ，河南 洛阳 471002) 摘 要：冰乙酸为催化剂，2，5一二肼基一1，3，4一噻二唑与取代 吲哚一3一甲醛在 乙醇中缩合反应，得 到 了4种新型含吲哚基 的 1，3，4一噻二唑类双腙化合物 ，其结构经 IR，H NMR所证 实。最佳反 应条件为 ：反应温度 90℃ ，(2，5-二肼基一1，3，4一噻二唑)： (取代吲哚一3一甲醛)一1．o：2．4，反 应时间4h，收率 75．5 ～81．0 。 关键词 ：2，5一二肼基一1，3，4一噻二唑；取代吲哚一3一甲醛；双腙 ；合成 中图分类号 ：0614．3 文献标志码 ：A 6358(2O14)09—0555-03 文章编号：0367— SynthesisandCharacterizationof1，3，4一Thiadiazole Dihy—drazonesContainingIndoleM oiety ZHANG Yu—chuan， W ANG Hong—xia (LuoyangInstitute0厂EnvironmentalProtectionandDesign，HenanLuoyang471002，China) Abstract：Fournovel1，3，4一thiadiazoledihydrazonescontaining indolemoietyweresynthesizedbythe condensationreaction between substituted indole一3一carboxa1dehydeand 2，5一dihydrazino一1，3，4-thiadi— azoleinaceticacid．Their structureswerecharacterized by H NMR and IR．Theoptimum reaction conditionswereasfollows：reactiontemperaturewas90℃ ，reactiontimewas4h；andn(2，5一dihydrazi- no一1，3，4-thiadiazole) ： (substituted indole一3一carboxaldehyde)一 1．0 ：2．4．Theyieldwas75．5 ～ 81．0 ． Keywords：2，5一dihydrazino —l，3，4-thiadiazole；substituted indole一3一carboxaldehyde；dihydrazone； synthesis 2，5一二取代一1，3，4一噻二唑是一类非常重要 的 究口 ]，而含吲哚基 团的噻二唑席夫碱鲜见文献报 化合物 ，具有除草 、杀虫、杀菌 、调节植物生长_】]，抗 道。由于吲哚类化合物具有广泛药物和生理活 结核 、抗惊厥 、抗炎 等生物活性 。因此 2，5一二取 性 [9]，本文结合 目前杂环先导化合物的设计趋向，即 代一1，3，4一噻二唑化合物 已成为农药 、医药等方面 将多个具有生物活性结构单元聚集以期实现活性叠 研究的热点之一。席夫碱类化合物大多具有抗肿瘤 加 ，从而产生活性更强的新 结构先导物的理念 ， 等生物活性 ，尤其是杂环双腙类化合物具有强 的抗 设计合成了四种含有吲哚基团的噻二唑双腙类化合 菌 ]，抗癌活性_7]。近年来不断：有文献报道含 1， 物 3a~3d，希望得到生物活性较好的先导化合物。 3，4一噻 二 唑 的双席 夫碱 的合成及 生物活性 研 合成路线见下式 。 收稿 日期 ：2013-10—22；修 回 日期 作者简