含偶氮苯基元对称双噁二唑衍生物的合成及其发光性能.pdfVIP

第30卷 第 1期 应 用 化 学 V0l_30Iss．1 2013年 1月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY Jan．2013 含偶氮苯基元对称双 二唑衍生物的合成及其发光性能 王凯凯。 张齐贤 李亚丰 牛 利 (。长春工业大学化学工程学院 长春 130012； 中国科学院长春应用化学研究所 ，现代分析技术工程实验室 长春 130022； 常州储能材料与器件研究院 常州213002) 摘 要 合成了含偶氮苯基元的对称双嚼二唑衍生物 F，利用IR、HNMR方法确认了其分子结构，用荧光 光谱研究了偶氮苯基元对嚼二唑衍生物光致发光特性的影响。 、 、F。。的发射峰皆为双峰，分别位于348、 356am和345、357nm及345、357nm，属于嚼二唑基团的特征发射峰。偶氮苯基元的引入，对晤二唑衍生物 F在溶液中的最大发射峰位影响较小，对发光强度影响较大，其发光强度大大降低。这主要是由于在光激发 过程中偶氮苯基团与嚼二唑基团间发生了分子内电子能量转移。 关键词 偶氮苯，晤二唑，合成 ，光致发光 中图分类号：0625 文献标识码：A 文章编号 ：1000-0518(2013)O1-0048-06 D0I：10．3724／SP．J．1095．2013．20052 偶氮苯类衍生物具有成本低 、易加工和光致顺反异构化的性质，是很重要的光电信息材料 ，将偶 氮苯基元引入各类功能性高分子，可合成系列多功能化合物。同时含有多个生色团的化合物比较容易 发生分子内的能量传递、电子转移或电荷分离 4。，因此，具有新颖结构的多功能化合物在分子电子学和 分子光子学等领域备受关注。嚼二唑环是吸电子的基团，具有高的电子亲和势，有利于电子的注入、对 空穴有良好的阻挡作用，嚼二唑衍生物是最早使用的电子传输材料。自2一(4．联苯基)-5．(4．叔丁苯基)． 1，3，4一嘿二唑(PBD)被成功地应用到电致发光器件中以来，已开展了嚼二唑衍生物作为聚合物LED的 电子传输层的研究 。在LED中曙二唑衍生物作为传输层，可显著提高器件的量子效率；如用PBD为 电子传输层的LED，量子效率可由0．1％提高至0．8％ J。 本文基于功能组装原理，设计合成了由不同长度柔性间隔基连接的偶氮苯基元和嚼二唑基元双官 能团化合物，其中偶氮苯是光敏材料，曙二唑为发光材料。光敏性偶氮苯基元的反式构型吸收峰位与嚼 二唑基元的发光峰位相重合，将偶氮苯引人 二唑发光化合物中，希望开发出一种光敏性的发光材料。 1 实验部分 1．1 试剂和仪器 对甲氧基苯胺 (99％，美国AlfaAesar公司)，苯酚(分析纯，上海国药集团化学试剂有限公司)，三氯 氧磷 (分析纯，上海国药集团化学试剂有限公司)，5．羟基．1，3．苯二甲酸 (分析纯，98％，美国AlfaAesar 公司)，1，3一二溴丙烷 (化学纯，上海国药集团化学试剂有限公司)，1，6．二溴己烷 (分析纯，美国Alfa Aesar公司)，1，10一二溴癸烷(分析纯，美国AlfaAesar公司)，对 甲基苯 甲酰氯(分析纯，美国Aldrich公 司)，水合肼 (分析纯，85％，上海国药集 团化学试剂有限公司)，其它常用试剂均为分析纯。Bruker Vertex70型傅里叶变换红外光谱仪 (FT—IR，德 国Bruker公司)，KBr压片；VarianUnity-400NMR (400MHz)型核磁共振仪 (美国Varian公司)，TMS为内标；荧光光谱使用 F-4600FLSpectrophotomet 5J2-0004(日本 日立株式会社)测试，氯仿溶液，以A =260nm为激发波长；ShimadzuUV．3100型紫外． 可见光谱仪(日本岛津公司)，氯仿为溶剂；WRX—IS型显微热分析仪 (北京恒久科学仪器厂)。 2012-02-21收稿，2012-03-26修回 吉林省科技厅项 目资助，常州市科技项 目(C 通讯联系人：李亚丰，教授；Tel／Fax：043145716785；E—mail：flyo12345@sohu．com