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有机化学课件羧酸及其衍生物

第十三章 羧酸及其衍生物 羧酸衍生物——一般指羧基中的烃基被其他原子或基团取代后所生成的化合物。羧酸和羧酸衍生物中都含有酰基,因此也统称为酰基化合物。 酯的命名可在酯前加上相应的羧酸和醇来命名,称为“某酸某酯”。 格氏试剂的应用(总结) 13.11.3 酯 酯也可在碱性条件下的水解: 水解 皂化——酯的碱性水解称为皂化。油脂(羧酸和丙三醇生成的酯)碱性水解得到的高级脂肪酸盐就是肥皂。 由醇和羧酸在无机酸催化下酯化反应: 酚的酯化反应(需用酰基化能力强的酰氯或酸酐): 酯的还原反应(常用的还原剂为钠加乙醇): (1)乙酸乙烯酯及其聚合物——制造涂料及胶粘剂 工业上制备方法2——乙烯与乙酸催化氧化(成本较低) 水解产物? 乙醛! 工业上制备方法1——乙炔与乙酸合成 可看成乙酸和乙烯醇生成的酯。 (3) 分解脱羧反应——与羟基和羧基的相对位置有关 ?-羟基酸——羧基和碳原子之间的键断裂,分解脱羧生成醛、酮或羧酸 碳链缩短一个碳的反应 高级羧酸经?-溴代、水解来合成少一个碳的高级醛 ?-羟基酸——分解生成酮(碱性高锰酸钾) 乳酸 酒石酸 水杨酸 13.7.5 重要的羟基酸 (1)乳酸——?-羟基丙酸(来自于酸牛乳而得名) 工业制法——葡萄糖在乳酸菌下发酵。 乳酸性质和用途 无色粘稠液体,溶于水,乙醇和乙醚中。 是典型的具有立体化学异构的化合物

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