第3章苯丙素类phenylpropanoids.ppt

Phenylpropanoids 概 述 定义： 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 这类成分包括： —— 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆 素、木脂素、黄酮、木质素等。 生源上的最基本单元——对羟基桂皮酸 第一节 苯丙酸类 常见的苯丙酸类： 香豆素的生物活性 1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的奥斯脑 （Osthole）：抑制乙肝表面抗原； 4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平滑肌等作用 5.抗凝血作用 6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。 环上常有取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类 （线型和角型） （三）吡喃香豆素类 （线型和角型） （四）其他香豆素类 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 可以认为7-羟香豆素（伞形花内酯）是 香豆素类成分的母体。 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 如：属此类型的香豆素化合物 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类 (线型和角型) （三）吡喃香豆素类 (线型和角型) （四）其他香豆素类 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （二）呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 呋喃香豆素类成分生物合成途径： 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类(furocoumarins) （线型和角型） （三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) （四）其他香豆素类 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) （线型和角型） 香豆素 C-6 或 C-8 异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 这一类天然产物并不多见。 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) 少数为5,6-吡喃骈香豆素，如： 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) （三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) （四）其他香豆素类 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 （四）其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。 第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质 （一）性状 （二）溶解性 （三）碱水解反应和内酯性质 （四）酸的反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 （六）呈色反应 香豆素 二、香豆素的化学性质 （一）性状 游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点； 大多具有香气； 具有升华性质 分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出） UV下显蓝色荧光 成苷后——大多无香味、无挥发性、不能升华