《天然药物化学》生物碱.pptVIP

五、生物碱的提取分离 2. 极性有机溶剂提取 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 4. 还原后测IR ： 1719cm-1 ， 1300～1400cm-1无吸收，1385cm-1有吸收（形成了甲基） 5. 高锰酸钾氧化得COOH（有双键） 6. 臭氧氧化得一分子RCHO和一分子HCHO (双键上有三个氢) 用1H-NMR验证修正结构是正确的： δ9.0(s) , 8.0(s) (吡啶环上两个α-H) δ 5～6 3H （烯氢） δ 4.3 2H O-CH2 δ 3.0 2H R-CH2 最终修正结构为： 脂环上H 六、生物碱的结构鉴定 HPLC法: 检测波长228nm TLC法: 香草醛-硫酸显色 MS法: FAB或ESI-MS 1H-NMR法: 高分辨NMR 紫杉醇的分析测定和结构鉴定： 紫杉醇（Taxol) 六、生物碱的结构鉴定 生物碱概述 生物碱的分布 生物碱的分类 生物碱的性质 生物碱的提取和分离 生物碱的结构鉴定 生物碱的提取分离实例 2 4 3 1 3 3 3 5 6 3 7 第六章 生物碱 1.延胡索[Corydalis ambigua Gham. et Sch.]中几种生物碱的分离 延胡索粗粉 苯浸液 HCl提取液 滤液 沉淀 放置，过滤 2%HCl提取 10%氨水 湿润,苯浸 七、生物碱提取分离实例 滤液 水层 CHCl3层 CHCl3层 母液 丙素 寅素 CHCl3层 水层 残渣 酚性总碱 甲素 丑素 CHCl3 稀NaOH碱化 CHCl3提 浓缩 3%NaOH提 蒸干 H+,Na2CO3 CHCl3 丙酮 七、生物碱提取分离实例 寅 素 丙素(普托品) 甲 素 丑素 七、生物碱提取分离实例 沉淀 热水部分 乙醚层 残渣 母液 乙素 丁素 热水 氨水碱化 乙醚提取 蒸干 CHCl3,乙醇结晶 乙 素 丁素 七、生物碱提取分离实例 2. 麻黄碱的提取分离 (1).水蒸气蒸馏法 麻黄粗粉 提取液 浓缩液 蒸馏液 母液 沉淀 l-麻黄碱 伪麻黄碱 稀酸提取 减压浓缩 稀碱碱化 水蒸气蒸馏 浓缩析沉淀 后处理 Ca2+,过滤 浓缩析晶 l-麻黄碱 伪麻黄碱 七、生物碱提取分离实例 (2).溶剂萃取法： 麻黄粗粉 渗漉液 水层 乙醚层 粗晶 母液 l-麻黄碱 伪麻黄碱 后处理 浓缩至小体积 加入酸显酸性 析晶，过滤 稀碱中和至pH6 减压浓缩, 稀碱碱化 NaCl饱和,乙醚提取 0.5%HCl渗漉 七、生物碱提取分离实例 3.苦参碱和氧化苦参碱的提取分离 中药苦参是豆科植物苦参（Sophors flavescens Ait）的干燥根，主要含有生物碱，此外还有黄酮类成份。 Matrine(苦参碱) Oxymatrine(氧化苦参碱) 七、生物碱提取分离实例 (1)离子交换法 注意：强酸型阳离子交换树脂，以2N盐酸和2N氢氧化钠及蒸馏水处理后备用。 Sophoranol(苦参醇碱） Sophocarpine (槐根碱） 七、生物碱提取分离实例 苦参粗粉 渗漉液 树脂 溶液 乙醇提取液 氯仿液 残渣 粗碱 丙酮液 氧化苦参碱 0.5% HCl浸，渗漉 通过离子交换树脂 蒸馏水洗，氨水碱化，乙醇回流提取 回收乙醇，加入适量氯仿 除去部分杂质，回收氯仿 丙酮析晶 氧化铝柱层析 苦