第十五章含氮及含硫有机化合物.ppt

15.1.4.2 重氮盐的性质 重氮基被其他原子或基团取代放出氮气的反应 15.1.4.2.1 放氮反应——取代反应 胺 amine 由苯制备2,4,6-三溴苯酚： 胺 amine 15.1.4.2.2 保留氮反应——偶联反应 重氮盐在弱酸、中性或弱碱溶液中与芳胺或酚类作用，生成有鲜艳颜色的各种偶氮化合物（保留氮）的反应。该反应是亲电取代反应，重氮盐是亲电试剂进攻芳环上电子云密度较大的碳原子。 对-羟基偶氮苯（桔黄色） 对-二甲氨基偶氮苯（黄色） 胺 amine 上述反应一般总是在氨基（或羟基）的对位上发生。如果对位上已被其他基团占去，则在邻位上发生反应，若对位和两个邻位都被基团占据，而在间位上不发生反应。 偶氮基是一个发色基团，含有它的化合物都有鲜艳的颜色，因此许多偶氮化合物常用作染料，称为偶氮染料。 胺 amine 表面活性剂，消毒杀菌。 1.苯胺： 有毒，重要有机合成原料。 2.乙二胺、乙二胺四乙酸： 螯合剂。 3.新洁尔灭： 4.肾上腺素和去甲肾上腺素：升压，治疗心脏病。 5. 胆碱：[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH- 抗脂肪肝。 胺 amine 15.1.5 几种重要的含氮有机化合物 6.可卡因： 7. 於碱（烟碱、尼古丁 ） 麻醉、兴奋、毒品。 少量升压、兴奋； 大量抑制、恶心、心脏麻痹死亡 胺 amine * 上页 下页 返回 回主目录 * 第十五章 含氮有机化合物 Chapter 15 Organic Nitrogen compound 新乡医学院化学教研室 Outline 15.1 胺 amine 15.2 酰 胺 amide 胺 amine 15.1.1 胺的分类和命名 15.1.1.1 胺的分类 胺(amine)可以看成是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代后得到的产物。 1. 根据NH3上H被取代的多少分类 伯胺 (第一胺,primary amine)： NH3的一个氢原子被烃基取代而生成的化合物； 仲胺(第二胺,second amine)： NH3的二个氢原子被烃基取代而生成的化合物； 胺 amine 叔胺(第三胺 tertiary amine)： NH3的三个氢原子被烃基取代而生成的化合物。 结构式：NH3 (Ar)RNH2 (Ar) R2NH (Ar) R3N 名 称： 氨 伯胺 仲胺 叔胺 官能团： 伯胺 仲醇 伯胺 叔醇 季铵盐(quaternary ammonium salt)和季铵碱（quaternary ammonium hydrate）： 2.根据胺分子中烃基的种类不同分类： 脂肪胺：氮原子与脂肪烃基相连； 芳香胺：氮原子与芳香环直接相连。 NH4X NH4OH CH3-NH2 胺 amine 3. 根据分子中含的氨基数目的多少分类： 一元胺（monamine）： CH3CH2CH2CH2NH2 二元胺（diamine）： H2NCH2CH2CH2CH2NH2 多元胺（ polyamine）：H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH2 15.1.1.2 胺的命名 简单的胺根据它所含的烃基，叫做“某胺”。 对甲苄胺 甲胺 异丙胺 苯甲胺(苄胺) 胺 amine 胺 amine 氮原子上连有相同的烃基时，需表示出烃基的数目；如果烃基不同时则简单的在前面复杂的在后面。 二甲胺 甲乙胺 芳香仲胺和叔胺命名时以芳香伯胺为母体，在脂肪烃基前加“N”字，以表示该基团的位置。 二苯胺 二乙胺 二甲乙胺 N,N-二甲基苯胺 有些胺还有俗名，如： 对于结构复杂的胺，按系统命名法将氨基作为取代基，以烃或其它官能团为母体。 2-甲基-4-氨基戊烷 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 对-二甲氨基苯甲酸 胺 amine 腐胺(1,4-丁二胺) 尸胺(1,5-戊二胺) 季铵类化合物的命名与氢氧化铵或铵盐的命名相似。 氢氧化四甲铵 15.1.1.3 氨、胺和铵的区别 氯化甲乙丙丁铵 胺 amine 15.1.2 胺的结构 与氨类似，胺分子中的N原子以不等性sp3杂化与三个原子形成三个σ键，孤对电子占据另一个轨道。 胺 amine 芳香胺中N上的孤对电子所占据的轨道具有更多的p轨道性质，因此H-N-