新型1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 V01．23．2015 第9期，801—805 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．9，801—805 · 研究论文 · 新型1，3，4．嘌二唑．2一硫酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性 唐显帅，屈清莲，匡滨海，李少华，涂国刚 (南昌大学药学院，江西南昌 330006) 摘要：以手性氨基酸和间甲基苯甲酸(或苯乙酸)为原料，经酯化、缩合、肼解和环合反应合成了12个新型的 1，3，4一嗯二唑_2-硫酮衍生物(6a一6f或7a一7f)，其结构经 H NMR，FT-IR和ESI．MS表征。用M1-I’法研究了 6和7的抗肿瘤活性。结果表明：(2s)-5-(3-甲基苯甲酰胺基)苯乙基·1，3，4一嗯二唑．2．硫酮(6f)和(2S)-5．(2． 羟基一苯乙酰胺基)乙基一1，3，4一嗯二唑-2一硫酮(7b)对红白血病细胞(K562)抑制活性较好。 关 键 词：1，3，4-嗯二唑；合成；抗肿瘤活性 中图分类号：0621．3；0626．27 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．09．0801 Synthesis and Antitumor Activities of Novel 1，3，4一Oxadiazole-2-thione Derivatives TANG Xian-shuai，QU Qing—lian，KUANG Bin—hal，LI Shao-hua，TU Guo-gang (School of Pharmacy，Nanchang University，Nanchang 330006，China) Abstract：Twelve novel 1，3，4一oxadiazole-2-thione derivatives(6a一6f or 7a一7f)were synthesized by condensation，esterification，hydrazinolysis and cyclization，using chiral amino acid and m—meth— ylbenzene or phenyl acetate as materials．The structures were characterized by H NMR，FT—IR and ESI—MS．The antitumor activities of 6 and 7 against cancer cell(K562)were investigated by MTr method．The results showed that(S)-3一methyl—N一[2-phenyl一1一(5-thioxo-4，5一dihydro一1，3，4-oxadi· azol-2一y1)ethy1]benzamide(6f)and(S)一N-[2一hydroxy一1一(5-thioxo-4，5-dihydro一1，3，4-oxadiazol-2- y1)ethy1]-2一phenylacetamide(7b)exhibited better antitumor activities against K562． Keywords：1，3，4一oxadiazole；synthesis；antitumor activity 1，3，4一嗯二唑类杂环化合物具有广泛的生物 法研究了6和7的抗肿瘤活性。 学活性，如抗炎u]、杀菌 ]、镇痛、抗肿瘤 和 1 实