新型单羟基氯代咔咯的合成及其光断裂DNA性质.pdfVIP

学兔兔 2016年第24卷 合成化学 V01．24．2016 第4期。312—315 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．4，312～315 · 快递论文· 新型单羟基氯代咔咯的合成及其光断裂DNA性质 史 蕾h，杨文聪 ，曾淑莹 ，莫婷婷 ，汪华华 ，刘海洋 (1．广东第二师范学院化学系，广东广州 510303；2．华南理工大学化学与化工学院，广东广州 510640) 摘要：以五氟苯甲醛和吡咯经缩合反应合成了五氟苯基二吡咯烷烃(1)；1与3-氯-4-羟基苯甲醛经缩合反应合 成了一个新的1O一位苯环被氯原子取代的单羟基自由咔咯——10．(3-氯4-羟苯基)-5，15．二(五氟苯基)咔咯 (2)，收率12．0％，其结构经uV-Vis， H NMR， F NMR，HR-ESI-MS和x-射线单晶衍射表征。琼脂糖凝胶电泳 实验发现：2在光照下能够有效引起超螺旋质粒pBR 322 DNA发生断裂，当浓度为100 rnol·L 时，活性最强， 断裂百分比为68％。 关 键 词：五氟苯甲醛；咔咯；合成；晶体结构；光断裂；DNA 中图分类号：O614．81 文献标志码：A DOI：10．15952／j．enki．cjse．1005．1511．2016．04．15408 Synthesis of A Novel Mono-hydroxyl Chloro-eorrole and Its Ph0t0cleaVage of DNA SHI Leih YANG Wen—cong ， ZENG Shu．ying ， ， MO Ting．ting ， WANG Hua．hua ， LIU Hai。yang (1．Department of Chemistry，Guangdong University of Education，Guangzhou 510303，China； 2．School of Chemistry and Chemical Engineering，South China University of Technology，GuangzhOU 510640，China) Abstract：5一(Pentafluoro—pheny1)-dipyrromethane(1)was prepared by condensation reaction of pen— tafluorobenzaldehyde with pyrrole．A novel mono—hydroxyl corrole，10-(3·chloro-4-hydroxylpheny1)-5， 15-bis(pentafluoropheny1)corrole(2)with yield of 12．0％，was synthesized by condensation reaction of 1 with 3-chloro-4一hydr0xylbenzaldehyde．The structure was characterized by UV—Vis， H NMR， F NMR．HR—ESI—MS and X-ray single crystal diffraction．Agarose gel electrophoresis showed that 2 could cleave 68％supercoiled DNA(form I)to give nicked-circular