新型硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，298～302 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，298～302 · 研究论文· 新型硼．二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质 徐海云，胡春华，赵文献，刘 瑛 (商丘师范学院化学化工学院，河南商丘 476000) 摘要：以无水乙醇为溶剂，1一硝基环已烯与异氰基乙酸乙酯在l2co3催化下经Barton—Zard反应制得2-乙氧 羰基-3，4一四亚甲基吡咯(3)；用过量氢化铝锂高温还原3得2-甲基_3，4-四亚甲基吡咯(4)；通过“一瓶三步骤” 合成法，4与4．羟基．3．．硝基苯甲醛在三氟乙酸催化下经缩合反应后，用2，3-二氯．5，6．二氰基-1，4-苯醌氧化并 依次用NEh和BF，·OEh处理合成了一种新型的含稠合外环的中位取代4-羟基-3_-硝基苯基亚单元的BDP类 染料衍生物(7)，其结构经。H NMR和元素分析表征。光学性质研究结果表明，7在氯仿中的最大吸收峰位于 525 nln，496 nln和390 sin；7的吸收光谱特征与溶液pH无关，但其发射光谱在强极性溶剂中表现出较强的碱 性依赖性，可作为碱性条件下的pH荧光探针；7与OH一以1：1结合的结合常数 为1 579 L·tool～，酸度常 数 约为1O．80。 关 键 词：硼一二吡咯亚甲基染料；稠合外环；pH荧光探针；4-羟基-3．硝基苯基亚单元；合成；光学性能 中图分类号：O621．3；O613．8 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)03：0298-05 Synthesis and Spectroscopic Properties of a Novel Exocyclic磷ng-fused Boron-dipyrromethene Derivative XU Hai-yun， HU Chun-hua， ZHAO Wen—xian， LIU Ying (Conege of Chemistry and Chemical Technology，Shangqiu Normal Univemity，Shangqiu 476000，China) Abstract：2-Ethoxycarbonyl-3，4一tetramethylene pyrrole(3)was synthesized by Barton—Zardon reac- tion of 1一nitrocyclohexene with ethyl isocyanoacetate using K2 CO3 as the catalyst and dry ethanol as the solvent．2一Methyl一3，4一tetramethylene pyrrole(4)was obtained after treating 3 with excess LiA1H4 at higll temperature．A novel kind of BDP derivative(7)substituted with