无溶剂-锅法合成新型8-芳基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-g]喹啉-6（5H）-酮类化合物.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第9期，861—864 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．9，861～864 · 研究简报· 无溶剂一锅法合成新型8．芳基．7，8．二氢． [1，3]二氧戊环并[4，5-g]喹啉．6(5H)．酮类化合物 昊晓霞 (南京晓庄学院生物化工与环境工程学院，江苏南京 211171) 摘要：采用微波辅助，经三组分[3，4-亚甲二氧基苯胺，2，2~基．1，3-二氧六环_4，6．二酮和取代芳醛]无溶剂 一 锅法合成了1O个新型的8-芳基_7，8-二氢-[1，3]二氧戊环并[4，5-g]喹啉-6(5H)一酮类化合物，产率75．7％一 83． ． 5％，其结构经 H NMR，Fr．IR，ESI．MS和元素分析表征。 关 键 词：二氧戊环并[4，5-g]喹啉-6(5H)一酮；一锅法；无溶剂；合成 中图分类号：0626．3 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．09．0861 Solvent·free Synthesis of Novel 8-Aryl-7，8-dihydro一[1，3]-dioxolo [4,5-g]quinolin-6(5H)-one Compounds by One-pot Method WU Xiao xia (School of Biochemical and Environmental Engineering，Nanjing Xiaozhuang University，Nanjing 21 1 171，China) Abstract：Ten novel 8-aryl-7，8-dihydro一[1，3]-dioxolo[4，5-g]quinolin-6(5H)一one compounds，in yield of 75．7％ ～83．5％ ，were synthesized by one—pot method under solvent—free conditions，using 3，4一(methylenedioxy)aniline，2，2-dimethyl一1，3-dioxane-4，6-dione and aldehydes as materials．The structures were characterized by H NMR，FT-IR，ESI—MS and elemental analysis． Keywords：dioxolo[4，5-g]quinolin-6(5H)·one；one—pot method；solvent-free；synthesis 2．喹啉酮类化合物是一类重要的天然产物， ESI．MS和元素分析表征。以4a为例，对合成 具有良好的生物活性【卜 ，如抗癌、抗菌、抗病毒、 4a一4j的反应条件进行了优化。合成4a的最佳 抗骨质疏松和治疗心血管等 一 。其合成方法受 反应条件为：l 2 mmol，r[n(1)：n(2a)：n(3)= 到研究人员的广泛关注-8 。。。现有方法虽然产 1：1：1]，于50~C／450 W反应15 min。 率较高，但存在原料昂贵、反应复杂、反应时间长 1 实验部分 和毒性大等缺陷。 为简化反应流程，减少环境污染，本文采用微 1．1 仪器与试剂 波辅助，经三组分[3，4一亚甲二氧基苯胺(1)，2，2-