尾叶远志根中的口山酮xanthone类化合物及其抗氧化和扩血管活性研究.pdfVIP

尾叶远志根中的口山酮(xanthone)类化合物 及其抗氧化和扩血管活性研究 1 1 1,2 2 1,2 1 1 林黎琳 黄 锋 陈四保 杨大坚 陈士林 杨峻山 肖培根 1 中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 100094 2 香港理工大学深圳研究院 现代中药研究所 518057 尾叶远志( Polygala caudata Rehd. et Wils. ) 亦称乌棒子 为远志科( Polygalaceae )远志属植物 主要分布于中国西南部 具有止咳平喘和清热利湿的功效 民间用于治疗咳嗽 哮喘和黄疸型肝炎 据文献报道 该植物根中主要含有口山酮类化合物[1-5] 但是除了对成神经母细胞瘤的诱导分化作用 [6] 以外 鲜见有关于它的药理活性报道 我们对尾叶远志的根的提取物的乙酸乙酯部分进行了化学成 分和药理活性的研究 从中得到了15 个口山酮(xanthone)类化合物 分别鉴定为2-羟基- 1, 6, 7-三甲氧 基口山酮(1) 1, 4-二甲氧基-2, 3-亚甲二氧基口山酮(2) 7-羟基- 1, 2-二甲氧口山酮(3) 1, 3-二羟基-2, 4- 二甲氧基口山酮(4) 1, 2, 3, 6- 四甲氧基口山酮(5) 1, 3, 7-三羟基口山酮(Gentitein)(6) 2, 7-二羟基- 1- 甲氧基口山酮(7) 1, 7-二羟基口山酮(Euxanthone)(8) 1- 甲氧基-2, 3-亚甲二氧基口山酮(9) 7-羟基- 1- 甲氧基口山酮(10) 3-羟基- 1, 2, 4-三甲氧基口山酮(11) 1, 3, 6-三甲氧基口山酮(12) 3-羟基- 1, 2-二甲 氧基口山酮(13) 1, 2, 3-三甲氧基口山酮(14) 2-羟基- 1, 7-二甲氧基口山酮(15) 其中1 ~ 5 为新化合 物 7, 11, 12 为首次从远志属植物中分离得到 9, 13, 14 为首次从尾叶远志中分离得到 本文主要报 道新化合物的分离及结构鉴定 以及部分单体的体外抗氧化及扩血管活性 化合物 1 白色针晶 mp 246-248 HREIMS 确定其分子式为 C16H14O6 (m/z 302.0787) UV l (MeOH): max = 244, 322, 370 nm 显示口山酮类化合物的特征吸收 加入位移试剂NaOAc 未发生 [7] - 1 红移 说明该化合物中不含3 位或6 位羟基 IR 光谱示有共轭羰基(1650 cm )和芳环(1620, 1510, 1475, - 1 1 1425 cm ) H-NMR 谱显示四个芳香氢信号 包括一组邻位偶合的AB 系统质子信号(ä 7.36 d J = 9.2 Hz ä 7.20 d J = 9.2 Hz)和两个孤立芳氢(ä 7.65 s ä 6.86 s) 除此之外 还有三个甲氧基(ä 4.05, 4.01, 3.99, each 3H, s)和一个羟基(ä 6.01, 1H, s) 13C-NMR 示有口山酮母核的12 个碳 一个邻二氧取 代的甲氧基(ä 62.7)和两个非邻二氧取代的甲氧基(ä 56.5, 56.3)[8] 各个取代基的位置通过NOESY 谱进 一步确定 在NOESY 谱(CDCl )上可见到ä 6.01(OH-2)与ä 4.06(OMe- 1), ä 6.86(H-5)与ä 4.01(OMe-6),