手性氨基醚类化合物的合成及表征.pdfVIP

齐齐哈尔大学学报(自然科学版) 第 32 卷第 2 期 Vol.32,No.2 2016 年3 月 Joumal of Qiqihar University(Natural Science Edition) March ,2016 手性氨基因迷类化合物的合成及表征 罗健1 ，贾宏葛气马立群1.2 ( l.齐齐哈尔大学材料科学与工程学院，黑龙江齐齐哈尔 161∞6; 2. 黑龙江省高校复合改性材料重点实验室，黑龙江齐齐哈尔 161∞6) 摘要:以手性的 L-缴氨醇和 L-苯丙氨醇以及澳代十二镜等为主要原料，合成了两种带有十二烧基的手性氨基醋。 通过核磁共振氢谱 (HNMR) 表征了合成产物的结构。 关键词:十二烧基;氨基隧;于性 中图分类号: TQ174.45 文献标志码:A 文章编号: l007-984X(2016)02-0∞8-02 于性是人类赖以生存的自然界的本质属性之一，组成蛋白质和酶的氨基酸是 L-构型，糖为 D-构型， 而 DNA 则为右旋的螺旋结构。由自然界的手性联想到化合物的手性，也就产生了药物的手性问题，在大多 数的情况下，化合物的一对对映异构体在生物体内的药理活性、代谢及毒性都是存在差异的，有的异构体 相互之间的性质相差不大，但是有的却相差极大，如药物沙度利安，也叫反应停，是德国的药物公司开发 出来专门治疗女性娃振反应的药物，在日本和欧洲被大量使用，但是人们却发现使用反应停的孕妇产下的 婴儿患有严重的畸形。研究发现，反应停药物的 (R) -对映体具有缓解娃振反应作用，而 (S) -对映体是 一种强力致畸剂[l-2lo 目前，于性药物的合成受到了世界各国的重视和关注Plo 手性氨基酷类化合物是把带有手性碳的氨基醇的是基酷化而得到的具有手性的化合物[4-6)。氨基酷类化 合物是制取气体分离膜的重要原料飞通过用这类手性的化合物去取代苯乙快，得到了具有手性侧基的苯 乙快类化合物，然后进行聚合反应，由于于性侧基以及苯乙快本身的共辄键的影响，在聚合过程中能形成 螺旋状的空间结构，制成的膜具有一定的空间间隙，能够提高气体的透过性能和选择性能[叫。 本文是以 L-缴氨醇( CsH 13NO )和 L-苯丙氨醇 (C9HI3 NO) 为原料，用氢化纳提供碱性环境，并有催 化剂的作用，在四氢哄喃榕剂中，与澳代十二皖反应生成手性的氨基酷类化合物l10l ，在反应完成后进行过 柱分离，蒸发掉溶剂后得到的产物通过核磁氢谱进行表征，确定了生成的氨基酷类化合物。 1 实验部分 1.1 1-+二皖氧基-2-氨基-3-苯基丙皖的合成 合成路线如图 1 所示。将1.15mL( 0.009mol) U O ，-:?、 L-苯丙氨醇缓慢加入到三颈瓶中，加入lOmL 四 ‘、、/ 氢映喃溶解。将0.216 g (0.018 mol )氢化纳粉末 BrC 12H25 俨 小心加人到滴液漏斗中，装好仪器，抽真空，然 NaH , THF H N O-C H 2 12 25 后通人氮气，进行氮气保护。反应温度为 70C , 1 1-十二皖氧基-2-氨基-3-苯基丙皖的合成路线