一、氨基酸的结构 - 资料中心 - 生物在线.PDF

第一章 氨基酸(amino acid)的结构与性质 第一节 氨基酸的结构与分类 一、氨基酸的结构 组成蛋白质的基本单位是氨基酸。如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约二十种不同的氨基酸 。 从氨基酸的结构通式可以看出： 构成蛋白质的氨基酸均为 L—α—氨基酸。 除 R 为 H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋光性。 L D L D *在空间各原子有两种排列方式：LL—构型与 DD—构型，它们的关系就像左右手的关系，互为镜像关 系，下图以丙氨酸为例： 二、氨基酸的分类： 1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分： 酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有天冬氨酸、谷氨酸； 碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，有赖氨酸、精氨酸、组氨酸； 中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半 胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。 2.按侧基 R 基的结构特点分： 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸 3.按侧基 R 基与水的关系分： 非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、 色氨酸、酪氨酸、脯氨酸； 极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸； 极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。 4. 按氨基酸是否能在人体内合成分： 必需氨基酸：指人体内不能合成的氨基酸，必须从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸 、 笨丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。 非必需氨基酸：指人体内可以合成的氨基酸。有十种。 半必需氨基酸：指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两 种：组氨酸、精氨酸。 三、稀有氨基酸: 参加天然蛋白质分子组成的氨基酸，除了上述 20 种有遗传密码的基本氨基酸之外，在少数蛋白质分 子中还有一些不常见的氨基酸，称为稀有氨基酸。 它们都是在蛋白质分子合成之后，由相应的常见氨基酸分子经酶促化学修饰而成的衍生物。 二十种氨基酸的名称和结构如图所示: (注：缺脯氨酸) 第二节 氨基酸的理化性质 一、物理性质 形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结构不同。 溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。 熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于 200℃，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳 。 光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，在近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。 旋光性：除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。 二、氨基酸的化学性质 1．两性解离及等电点 氨基酸分子是一种两性电解质。 通过改变溶液的 pH 可使氨基酸分子的解离状态发生改变。 (pI) (pI) 氨基酸分子带有相等正、负电荷时，溶液的 pH 值称为该氨基酸的等电点((ppII))。 在某一 pH 环境下，以两性离子（兼性离子）的形式存在。该 pH 称为该氨基酸的等电点。所以氨基 pH pH 酸的等电点可以定义为：氨基酸所带正负电荷相等时的溶液 ppHH。 以甘氨酸为例， 从左向右是用 NaOH 滴定的曲线，溶液的 pH 由小到大逐渐升高；从右向左是用 HCl 滴定的曲线，溶液的 pH 由大到小逐渐降低。曲线中从左向右第一个拐点是氨基酸羧基解离 50%的状态， 第二个拐点是氨基酸的等电点，第三个拐点是氨基酸氨基解离 50%的状态。 通过氨基酸的滴定曲线，可用下列 Henderson—Hasselbalch 方程求出各解离