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酚
课标要求:使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途;掌握苯酚的检验方法。
重 点:苯酚的化学性质和结构特征。
难点:苯酚的化学性质。
上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物:醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚的性质。
四、苯酚
苯和苯酚分子的比例模型.
1.分子式:C6H6O;结构式:略;结构简式:
苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。(若苯酚显粉红色,应解释原因)
在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,加热试管里的物质,然后将试管放入冷水中。
描述实验现象,试做出结论.
认真观察、积极思考,描述现象,并得出结论:
[讲]常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。
苯酚的物理性质:无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
注意:使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
[讲]放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
[投影]
2、苯酚的化学性质
苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性
(实验3-3(2))观察描述现象:溶液由浑浊变为透明澄清。
描述实验现象,试做出结论。
[讲]思考、分析,得出结论:苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。
(实验3-3(3))向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
描述实验现象,分析实验现象,判断苯酚的酸性强弱。
[讲]观察描述现象:溶液又重新变浑浊。
分析、判断:苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。
指导学生写出化学方程式。
[板书]
苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同?
[讲]当羟基所连接的烃基不同时,羟基的性质也不同。
苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。
(2)苯环上的取代反应
[讲]前面我们学过,苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与溴发生加成反应,苯酚与溴水呢?如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么,如果发生加成反应,产物可能是什么?
指导实验(实验3-4)
[问]请通过实验现象,分析化学反应的实质。实验,观察,叙述现象:有白色沉淀生成。分析原因。
实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚与苯发生卤代反应有何不同?试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面,对比苯和苯酚与溴的取代反应,并从结构入手进行分析。积极思考,认真讨论。
在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼,容易被其它的原子或原子团取代。
苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
[板书]
苦味酸
在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。
检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈此色。
(3)显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
[讲]值得注意的是,利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
3、苯酚的用途
[讲]苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。?
[投影]酚醛树脂的合成
[小结]到此我们已认识并研究了苯酚,并知道检测和处理苯酚污水的方法。
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