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1，4－二甲基环己烷的一对顺反异构体： mp: -87.4oC -37.1oC bp: 124.3oC 119.4oC ?2、环己烷的构象 ? ? ⑴ 环己烷的两种极限构象 椅式构象 (chair conformation) 船式构象 (boat conformation) 能量最低， 最稳定 能量较高， 稳定性差 能量差： 29.7KJ/mol ? 环上键：所有都处于 交叉式 部分处于 重叠式 椅式 船式 ⑵ 椅式构象的讨论 ? a. 平伏键(e，equatorial)和直立键(a, axial) 环上每个碳各有一个e键,一个a键 ； 环的同一面e,a键交替存在。 表示法： ? 环己烷及衍生物大多以椅式构象存在 a e ? ? c. 取代环己烷的构象 ? 同一取代基在a键和e键时，构型不变， 转换体能量变化，稳定性不同 ? b. 椅式构象的相互转换 无取代基时，转换体之间能量相同 a键 ? e键 ? 一取代环己烷： ? 构象稳定性的定量描述 构象自由能（构象能）: 取代基在a-,e-位的能量差 －?Go 正值—— 取代基在e-位更稳定； 正值越大，e-位异构体的倾向越大。 例：环己烷环上取代基的构象能( KJ/mol) CH3 7.1 Cl,Br,I 1.7 CH3CH2 7.5 OH,OR 2.9 (CH3)2CH 8.8 COOH 5.0 (CH3)3C 18.4 CN 0.8 ? 二取代环己烷 顺式 反式 顺－1，2－二甲基环己烷： 反－1，2－二甲基环己烷： ?Go ＝ -10.4KJ/mol 较稳定 顺反异构 ? 环己烷及其衍生物的构象稳定性规律： ? 椅式构象最稳定，大多数六元环以椅式 构象为主； ? 一取代环己烷： 取代基在e 键较稳定； ? 多取代环己烷： 大基团在e 键较稳定， 取代基在e 键越多越稳定。 讨论（1）以下环己烷衍生物是顺式还是反式； （2）是否处于最稳定构象 顺式： 反式： 思考：试写出1－甲基－4－叔丁基环己烷 的椅式构象，并比较稳定性 a b c d 构象稳定性： c a b d * §16.3 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环 双环 多环 ? 稠环 桥环 螺环 联环 (CnH2n) ? ? (CnH2n-2) 单环烷烃的分类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 ? ① 环状母体的编号 ? 环上有重键时，重键常为1，2位。 ? 取代基位次尽可能小，优先基团后置； 5－甲基－1，3－环戊二烯 1 2 1－甲基－3－乙基环戊烷 ? 单环烃的命名 ?