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立体化学fischer

第三节 分子的构型 构型的表示法 透视式 透视式是把手性碳位于纸面上,楔形线表示伸出纸前面,虚线表示伸向纸后面,实线表示处于纸面上。这样,乳酸的一对对映体的透视式表示如下: 或 费歇尔(Fischer)投影式 这种表示式是把与手性碳结合的横向的2个键摆向自己,把竖向的2个键向外,然后投影到纸面上得到的,两条直线的交点代表手性碳原子。如图所示: Fischer投影式的规则总结如下: 将分子的主碳链竖立成直链,并将命名时编号小的碳原子置于上方; 以正交的十字表示不对称碳原子和它的4个价键。 同时规定水平方向的两个价键表示伸向纸前方的基团,而竖线表示的基团为伸向纸后方的基团。 问题:以2-羟基丙酸为例,按照“横前竖后”的原则,可以得到多少种不同表达形式的投影式?符合FISCHER的有几种? COOH CH3 H OH COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H 1.羧基放最上 2.羟基放最上 COOH OH CH3 COOH OH CH3 H H COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H 3.氢放最上 COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H COOH OH CH3 H 4.甲基放最上 Fischer投影式时要注意以下几点: (1)投影式不能离开纸面翻转,在纸面上向左或向右旋转180 o,其构型保持不变。 横线朝前,竖线朝后 (3)投影式中的四个基团,固定一个基团,其余三个基团顺时针或逆时针旋转,构型保持不变。 横线朝前,竖线朝后 ( 2)任意固定一个基团不动,依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置,不会改变原构型。 3 (3)对调任意两个基团的位置,对调偶数次构型不变,对调奇数次则为原构型的对映体。

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