浅谈同分异构书写和同分异构体的推导(吴磊).docVIP

浅谈同分异构书写和同分异构体的推导 广 州 市 铁 一 中 学 吴 磊 有机物同分异构体的推导与判断,是高中有机化学教学的重点和难点，虽然它在高中化学教材中只占较少的篇幅,但贯穿于高中有机化学的始终。同分异构体是历年高考化学命题的热点，有关题型主要有同分异构体的书写、同分异构体数目的确定，同分异构现象的判断等。 如何才能在教学中突破有机物的同分异构体的书写难关呢?首先要引导学生归纳出高中有机化学所学的同分异构体的类型,中学化学中常见的同分异构体有碳链异构、官能团的种类异构、官能团的位置异构三大类;更重要是领会学科理念的本质将空间思维和有序思维有机结合。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 　　“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。 备注 构造异构 碳链异构 高考考查的重点和热点 官能团位置异构 官能团种类异构 立体异构 顺反异构 新课程新增要求 旋光异构 目前考纲不要求 构造异构是高考考查的重点和热点，顺反异构是新课程新增要求，要特别关注。 （1）碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。 　官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 官能团异类异构：有序性和性。 　　例写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 　　【解析】经判断，C7H16为烷烃 　　第一步，写出最长碳链： 　　第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，作为两个支链（两个甲基）：分别连在两个不同碳原子上分别连在同一个碳原子上 　　作为一个支链（乙基） 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，作为三个支链（三个甲基） 　　作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。【解析】　例写出分子式为C5H10的同分异构体。【解析】C5H10属于CnH2n类别，即烯烃和环烷烃的官能团种类异构，所以先考虑环烷烃的同分异构就有4种，其次考虑5个碳的碳链异构一共有3种，最后考虑官能团位置异构，也就是说双键的位置能放在3种碳链异构的哪些位置一定要满足“价键数守恒”原理C5H10的同分异构体 HO—C—C—C、HO—C—C C—C—COOH HO—C—C C—C—C—COOH、C—C—COOH HO—C 最后，相应的羧酸与醇两两结合，形成不同的酯，共有8种同分异构体。 醚和酮的同分异构体也可用以上方法有序地书写。 ④先多后少：两种基团同时取代一个分子上的H，数目较多的基团先排，数目较少的基团后排。 例5、苯环上连有1个—R和3个—X的机物的结构简式共有( ). (A) 4种 (B) 5种 (C) 6种 (D) 8种 【解析】 关键：找出分子结构中的对称要素 例1、乙苯异构体有 4 种 对应环上一卤代物种数 3 2 3 1 注意：对甲乙苯，环上一卤代物应为 2 种 例2、 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体。（将H代替Cl） 【解析】【解析】 5 C C C C