简化第五章含氮有机化合物.ppt

第三节 腈 腈(nitrile)可以看作是氢氰酸（H－C N）分子中的氢原子被烃基取代后而生成的化合物。 通式是RCN（或ArCN）。 一、腈的命名 腈的命名常按照腈分子中所含碳原子数目而称为某腈，需注意的是要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号。 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈 ?-甲基戊腈 ?-氰基丁酸 己二腈 乙腈 丙腈 苯基乙腈（苄腈） 二、腈的物理性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。 乙腈可以与水混溶，而且可以溶解许多无机盐类。它也可以溶于一般的有机溶剂，如乙醚、氯仿、苯等，所以乙腈是个很好的有机溶剂。 三、腈的化学性质 1、水解（hydrolysis）反应 2、与格氏试剂反应 PCP的合成 3、还原反应 第四节 重氮和偶氮化合物 重氮（diazonim）和偶氮（azo）化合物都含有－N2－原子团。在重氮化合物中－N2－基只有一端和碳原子相连，而在偶氮化合物中-N2-两端都与碳原子相连。 一、重氮和偶氮化合物的命名 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 对羟基偶氮苯 对-（N，N-二甲氨基）偶氮苯 二、重氮和偶氮化合物的性质 1、重氮盐的取代反应 重氮基可以被羟基、氢、卤素、氰基等原子或基团取代。重氮反应在有机合成中非常有用，通过它可将芳环上的氨基转化成许多其它基团。 1. 被 H 原子取代 此反应在有机合成中可以起到在特定位置上的“占位、定位”作用。 例如： 分析：根据定位效应，解决这一问题的最好办法是首 先在环上引入一个强的邻、对位定位基，待完成引入溴原 子的任务后，再被H原子取代。 2. 被－OH取代 该法主要用来制备没有异构体的酚和用磺化碱融等其 它方法难以得到的酚。 例如： (3) 被－X或－CN取代 重氮盐溶液与CuCl、CuBr或CuCN等酸性溶液作用下，加热分解放出N2↑，重氮基同时被Cl、Br、CN取代，此类反应称为Sandmeyer(桑德迈尔)反应。 例如：苯→→→1,2,3,5-四溴苯 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚，三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，这类反应称为偶联反应。 （1） 与酚偶联 偶氮化合物 ? 2、偶合反应(coupling reaction) （2）与芳胺偶联 偶氮染料是最大的一类化学合成染料，约有几千个化合物，这些染料大多是含有一个或几个偶氮基（-N=N-）的化合物。 古代染料多数是从植物中提取的。少数珍贵染料如海螺紫等是从动物体内提取的。绝大多数染料是人工合成的。 *1. 1856年英国有机化学家帕金用重铬酸钾处理苯胺的硫酸盐，得到了第一个人工合成染料--苯胺紫。 *2. 1895年，格里斯发现了第一个重氮化合物，并制备了第一个偶氮染料--苯胺黄。 （3）偶联反应的应用 合成偶氮染料 是指分子中含有碳氮键的有机化合物 第五章 含氮有机化合物 胺类 酰胺类 硝基化合物 偶氮化合物 腈、异腈、异腈酸酯、脲、胍等 氨基酸、蛋白质 含氮的杂环化合物 重氮和偶氮化合物 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 腈 第四节重氮和偶氮化合物 根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 R-NO2 ， Ar-NO2 官能团： -NO2 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的分类与命名 根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物