新人教版化学选修5高中《有机合成》课件之一.ppt

第四节 有机合成 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： * * * * * 2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。 3000万元人民币 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、 宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航 天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数 是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成， 舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 【合作探究1】 探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH 一、有机合成的过程 2.有机合成的过程 辅助原料 目标化合物 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 中间体1 副产物 辅助原料 中间体2 副产物 一、有机合成的过程 3.有机合成的任务 观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？ 【合作探究2】 CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 水解、消去 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 卤原子 -X 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 （1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ ①炔烃与氢气 1：1 加成 ②醇的消去 ③卤代烃的消去 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 （2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？ ①烷烃光照取代： CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ②不饱和烃与HX或X2加成： CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br ③醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 （3）怎样在有机化合物中引入羟基？ ①烯烃与水加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 ②卤代烃水解 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ ③醛/酮加氢 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ④酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 （4）怎样在有机化合物中引入醛基？ ①烯烃氧化 ②炔烃水化 ③某些醇氧化 一、有机合成的过程 4.官能团的引入 （5）怎样