吡嗪-2-甲酸的合成及应用.pdfVIP

508 2012 年6 月 化学试剂 化学试剂，2012 ， 34( 的，508 -512;518 一 述 … 一 与 一 一 进 - 寸 HEm- h { 那 「 。 …v - J ! 毗曝-2- 甲酸的合成及应用 王乔乔，白金泉.，董阳阳 (北京工业大学环境与能源工理学院化学化工系，北京 100124) 摘要:毗嚓-2- 甲酸是制备毗唾硫商和毗嚓酸胶的重要原料，同时它还是一种重要的配位试剂，在诸多领域具有广泛的应 用。综述了国内外有关毗嚓-2-审酸的合成方法及其应用。 关键词:毗嚓-2- 甲酸;合成;应用 中图分类号:0626.4 文献标识码:A 文章编号:0258-3283 (2012 )06-0508-05 毗嚓-2-甲酸 (Pyrazine-2-carboxylic acid. 虫感染的疗效不及毗喳酶，后被市场淘汰。然而， PCA) .又名 2-毗嚓甲酸，属氮杂环化合物，分子式 在 20 世纪 90 年代研究毗唾硫酣的作用机理时发 现，毗唾硫酣可以抑制 HIV 病毒的繁殖[町，有抗 为 ι凡N 0 .Mr 为 124.10 ，白色针状结晶，能升 2 2 华，m. p. 225 c (分解) ，溶于热水，不溶于乙酷、 癌作用，可以抵制 HBV 病毒的转录川。毗唾硫嗣 的合成路线(5) 如左下所示。 氯仿、苯等。毗嚓-2- 甲酸是一种重要的医药中同 体，主要用于合成抗癌药物毗唾硫嗣(Oltipraz) [1) 该反应共分为 3 步: 1)将毗嚓-2- 甲酸(1)以 和一线抗结核药物比嚓瞰胶~2J ( Pyrazinamide , 甲醇酶化，生成毗嚓竣酸甲酶(2) ;2) NaH 作碱， PZA) 。同时，它还是一种应用广泛的桥联配体， 在化合物 2 中加入乙酸甲酣进行克莱森( Clais- 能与多种金属如过渡金属和稀土元素配位，是一 en) 缩合反应，生成(3) ;3) 加入 P S 环化制得成 2 5 种常用的配位试剂。毗嚓-2- 甲酸的结构式如下 -2- 甲酸是合成毗 品。由以上合成路线可知，毗嚓 所示。 理整硫嗣的重要原料。 1_1.2 合成毗暖融胶 中c∞H 毗嚓酌胶是一种重要的一线抗结核药物，主