讲稿pp含氮有机化合物a.pptVIP

四、胺的化学性质 1．碱性 :NH3＋H＋ R－NH2＋ H2O ＋OH－ : RNH2 + HCl RN+H3Cl- （1）脂肪胺的碱性比氨强； 芳香胺的碱性比氨弱。 即碱性:脂肪胺＞氨＞芳香胺 CH3NH2 NH3 pkb 3.38 4.76 9.40 －NH2 (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N pkb 3.27 3.38 4.21 （2）脂肪胺在水溶液中，仲胺的碱性最强: 在脂肪胺中，由于烷基的 + I 效应，使氨基上的电子云密度增加，接受质子的能力增强，所以脂肪胺的碱性大于氨。 气态碱性: NH3 R N R H R NH2 R N R R H OH2 H OH2 R－ H OH2 R2 － H OH2 H OH2 H OH2 R3 － 溶剂化程度减弱 … … … … … … 在水溶液中，胺分子中，氮上连接的氢愈多，溶剂化程度愈大，铵正离子就愈稳定，胺的碱性也愈强；氮上取代的烃基愈多，空间位阻愈大，使质子不易与氮原子接近，胺的碱性也就愈弱。