第15章 萜类与甾族化合物.ppt

* * 第15章 萜类和甾族化合物 教学要求: 掌握萜类化合物的概念、分类 掌握甾族化合物的基本结构，立体结构 甾族化合物的鉴别方法 第一节 萜类化合物 由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。 定义: 分类 异戊二烯单位数 分子式 类别 2 C10 H16 单萜 3 C15 H24 倍半萜 4 C20 H32 二萜 6 C30 H48 三萜 8 C40 H64 四萜 通式 （C5 H8 ） n 月桂烯 香叶醇 α-柠檬醛 β-柠檬醛 一、单萜类化合物 1.链状单萜 2.单环单萜 柠檬烯 萜烷 * * * 3-萜醇 （-）-薄荷醇 3.双环单萜 基本骨架 C1~C8 C2~C8 C3~C8 C4~C6 （+）-樟脑 莰烷 蒎烷 蒎烯（松节油含） 冰片 驱虫剂、增塑剂 兴奋呼吸或循环系统 发汗、镇痉、 止痛等作用 二、二萜和三萜 VA（视黄醇） 11Z（失活） 13Z（活性降低） 单环二萜 VA与视觉的关系 β-胡萝卜素（四萜） VA元 视黄醛 + 视蛋白 视紫红质 吸收光子 构型变化 触发神经冲动 形成视觉 Paclitaxe（二萜） 甘草次酸 （五环三萜） 妇科肿瘤 免役调节 紫杉醇 丹参酮IIA 丹参酮I 冠心病药物 萜类性质 多数味苦 有旋光性 难溶于水 化学性质取决于所含官能团特征 萜类化合物的生物功能 抗肿瘤 抗病毒 抗炎 增强免疫功能 降血脂 第二节 甾族化合物 一、基本骨架 C10，C13，C17常有侧链 α-构型与β-构型 5 α-系 5 β -系 A/B反，B/C反， C/D反 A/B顺，B/C反， C/D反 5 α-系 5 β -系 若取代基与C10甲基同侧— β-构型 若取代基与C10甲基异侧— α -构型 二、甾醇和胆甾醇 1.甾醇 Cholesterol β-胆固醇，VD及胆甾酸的前体。 显色 Libermann-Burchartd反应 （鉴别甾族化合物） 光照 β-胆固醇 酶 [O] VD3 7-脱氢胆固醇