2017年高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第2课时）醇的化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第2课时　醇的化学性质 案例探究 石油资源日趋枯竭的趋势迫使人们去解决汽油问题。为此人们一方面致力于汽油的人工合成，另一方面努力寻找代用汽油。目前已找到的代用汽油有甲醇、乙醇、氢气等。工业发达国家相继出现过甲醇汽车、乙醇汽车和氢气汽车。目前使用和研究较多的是甲醇和乙醇。 甲醇是一种性能优良的汽车新燃料，它的主要优点是辛烷值高，没有污染。实践证明，当汽油中掺入甲醇后，由于它的抗震性能好，毋需再加四乙基铅。这种混合燃料燃烧完全，热利用效率高，排放的气体中无铅，一氧化碳和其他残留的碳氢化合物量大大减少，从而减轻了环境污染。 思考: 1. 甲醇的结构式怎样？ 2. 工业酒饮用后为何会引起人体中毒？ 3. 醇类有哪些化学性质？ 自学导引 乙醇的化学性质 1. 羟基中氢的反应 （ 1 ） 与活泼金属的反应 由于氧元素与氢元素电负性的差异 _______ ，羟基中氢氧键的极性 _______ ，_____ 断裂。所以羟基中的氢原子 _________ ，能与钠、钾、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。 ________________________________________ 实验证明，钠与乙醇的反应要比钠与水的反应 ________ 。这是由于醇分子中烷基具________ 有作用，使醇中氢氧键极性比水中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子的活泼性 ___ 一些。 （ 2 ） 与羧酸的作用 乙醇、乙酸在浓H2SO4催化并加热的情况下生成 ________ ，通过示踪原子可知酯化反应中酸脱掉 ______ ，醇脱掉 ___________ 。如: 2. 醇的氧化 醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数是 ______ ，未达到碳原子的最高氧化数+4，因此醇具有还原性，易被氧化剂氧化。 答案 1. ①大　较强　易　较活泼　2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2↑　缓慢　推电子　弱 ②乙酸乙酯　—OH　—H CH3COOCH2CH2CH （ CH 3 ）2　CH3CH2ONO2 2. +2　2CO2 + 3H2O　2CH3CH2CHO 2HCHO 疑难剖析 一、羟基中氢的反应 1. 与活泼金属反应 由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂。所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2↑ 钠分别与水、乙醇反应的比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应 钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失 声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音 气的现象 观察不到气体的现象 有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声 实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na + 2H2O ══ 2NaOH+H2↑,水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na + 2CH3CH2OH H2↑ + 2CH3CH2ONa，乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼 反应实质 水分子中的氢原子被置换的置换反应 乙醇分子羟基上的氢原子被置换的置换反应 实验证明，钠与乙醇的反应要比钠与水的反应缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇中氢氧键极性比水中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子的活泼性弱一些。 2. 与羧酸反应 在乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯时利用氧同位素示踪法，对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。 【例1】 钠与水、乙醇、乙酸、苯酚反应的速率由快到慢的顺序为 ________ 。 解析: 羧酸、酚、水、乙醇分子中都有—OH，但—OH上H的活泼性由强到弱为羧酸酚水醇。 答案: 乙酸苯酚水乙醇 【例2】 已知 在水溶液中存在平衡 ，当 与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是 （ 　　 ） 解析: 根据酯化反应脱水规律，酸脱掉 所以A不可能。 答案: A 二、醇的催化氧化原理及规律 1. 乙醇的催化氧化原理 将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应: 2Cu + O2 2CuO （ 铜丝变黑 ）