天然药物化学肖崇厚版第九章皂苷.pptVIP

第八章 皂 苷 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ 降低胆固醇和免疫调节 抗真菌、杀虫等 三、表面活性 亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。因此皂苷可作为清洁剂、乳化剂应用。 区别皂苷与蛋白质 蛋白质水溶液 第四节 提取与分离 皂苷提取通法： ① 甲醇或乙醇提取。 ② 回收溶剂（约1/3），转溶于水。 ③ 水溶液用石油醚，氯仿等萃取。除 去油脂和脂溶性成份。 ④??正丁醇萃取，将皂苷转溶出来。与 亲水性杂质分离。 ⑤??回收正丁醇，得粗制总皂苷。 其他方法： 先用石油醚脱脂，再用醇类溶剂提取，冷却后，皂苷难溶于冷乙醇而析出。 碱提取、酸沉淀的方法:酸性皂苷的提取，某些酸性皂苷难溶于冷水，易溶于碱性水溶液，采用碱提取、酸沉淀的方法。 （二）胆固醇沉淀法 粗皂苷溶于少量乙醇中，再加入胆固醇的饱和溶液，直至不再析出沉淀（混合后需稍加热），浓集沉淀。用水、乙醇、乙醚依次洗涤，除去糖类、色素、油脂及游离的胆固醇。 沉淀干燥，用乙醚连续回流提取。 3.高效液相色谱法 以反相键合相RP-18、RP-8或RP-2为填充剂，常用CH3OH-H2O或乙腈-水为洗脱剂。 4.大孔树脂吸附法 大孔吸附树脂法 ①??甲醇或乙醇提取，回收溶剂，残渣溶 于水。 ②? 通过大孔树脂。 ③? 洗脱； （a）先用少量水洗，洗去糖类及水溶性 杂质。 （b）30~50%乙醇洗脱皂苷，与黄酮等分离。 ④将醇洗脱部分减压浓缩，得粗制总皂苷。 第五节 中药实例 一般提取分离方法 中药粉末 95%乙醇提取 浸膏 药渣 石油醚/水 石油醚层 水层 氯仿萃取 氯仿层 水层 正丁醇萃取 正丁醇层 水层 稀醇提取 药渣 浸膏 水提物 水提取 同左方法 实 例 1 一、穿山龙 穿山龙为薯蓣科薯蓣属植物穿龙薯蓣的根茎。穿山龙有祛风湿、止痛的功效，常用于风湿腰腿痛。其苷元俗称薯蓣皂素，是合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料。 薯蓣皂苷属甾体皂苷，单糖链苷，中性皂苷（分子中无羧基）。白色针晶或无定型粉末，mp.275-277℃（分解），微溶于水，可溶于甲醇、乙醇、醋酸，微溶于丙酮、戊醇，难溶于乙醚、苯、石油醚。 薯蓣皂苷元mp.204-207℃，可溶于石油醚，汽油、乙醚及醋酸，不溶于水。 薯蓣皂苷元经酸、铬酐等试剂处理可被降解，生成醋酸孕甾双烯醇酮是合成各种甾体激素的重要中间体。 薯蓣皂苷元 醋酸孕甾双烯醇酮 * * 目录 第一节 概述 第二节 结构与分类 第三节 理化性质 第四节 提取和分离 第五节 实例应用 第一节 概 述 定义 皂苷（ Saponins）是一类结构复杂的苷类化合物, 多数可溶于水，水溶液振摇后产生大量持久性、似肥皂样泡沫。 分布 广泛存在于自然界。在单子叶植物和双子叶植物中均有分布。常见于百合科、薯蓣科、石竹科、远志科、玄参科、豆科、五加科等植物中。许多重要的天然药物如甘草、人参、三七、桔梗、远志、柴胡、薯蓣等的主要成分都是皂苷类。具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗病毒、抗真菌、保肝等活性。 生物活性 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 防治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 抗肿瘤： 从百合科一植物中分离出的一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。 皂苷是由皂苷元和糖两部分组成，依据苷元分为两类 甾体皂苷元(中性皂苷) 三萜皂苷元(酸性皂苷) 糖：有单糖和寡糖。单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链形成； 酯皂苷：糖链与皂苷元的羧基结合成酯苷键。 次皂苷:皂苷可被酶、酸、碱水解后的苷。 第二节、结构与分类 第