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含氟芳香羧酸的合成方法研究毕业论文
摘要
摘要
含氟芳香族化合物由于氟元素的属性而具有四个特性:模拟效应、脂溶性
渗透效应、电子效应和阻碍效应,具有此特性的含氟芳香族化合物主要是作为
医药、农药等生理活性物质,也可作为染料、液晶等的中间体,本论文研究了
四种含氟芳香羧酸的合成工艺路线。
对氟苯乙酸是用对氟苯甲醛与氯仿在氢氧化钠溶液存在下反应得到对氟扁
桃酸,对氟扁桃酸再经还原得到目标产物。3一(4-氟苯基)丙酸是用对氟苯甲
醛与乙酸酐在碱性催化剂的存在下发生普尔金(Perkin)反应得到3一(4-氟苯
基)丙烯酸,3一(4一氟苯基)丙烯酸再经还原得到目标产物。3一(4一氟苯基)
丙烯酸的还原用了两种方法:催化加氢法和水合肼还原法。
邻氟苯乙酸是用邻氯硝基苯和氰乙酸乙酯发生亲核取代反应,然后再经过
一系列反应得到目标产物,此种方法由于亲核取代产物太少而没有实用价值。
研究2,3一二氟苯乙酸的两种合成方法,第一种方法是用草酸单乙酯钾盐和邻氟
苯胺为原料合成,第二种方法是用氯乙酰氯和邻氟苯胺为原料合成。
关键词:含氟芳香羧酸,邻氟苯乙酸,对氟苯乙酸,3一(4-氟苯基)丙酸,2,3一
二氟苯乙酸
目录
Abstract
Becauseofthe of aromatic four
propertiesfluorine,fluorinated have
compounds
effectandthe
characteristics:analogeffects,fat-solublepenetrationeffect,electronic
obstructioneffect.fluorinatedaromatic are used舔
compoundsmainly
andother active alsocallbe
pharmaceuticals,pesticides substances,and
biological
used笛dye offour
intermediates,liquidcrystal,etc.Thesynthesis
aromatic acidswasstudiedinthis
Fluorine-containingcarboxylic paper.
acidwas from and
P—Fluoromandelicsynthesised
p-fluorobenzaldehyde
chloroforminthe ofsodium acid
presence hydroxide
Was via
obtainedreductionof acid
p-Fluoromandelic
Was thePerkinreactionfrom andacetic
synthesisedby
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