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教案27 - 山东医学高等专科学校
山东医学高等专科学校(济南)教案首页
讲授题目 章(单元)名 第十一章 有机含氮、含磷化合物 节(课文)名 第一二节 硝基化合物(简介)、 胺 授课时数 2 授课日期 2008年 12月 22日 课型(请打√) 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他
(√ ) ( ) ( ) ( ) ( ) 教学目标
(掌握、理解、了解) 1.掌握胺的分类、命名、化学性质
2.熟悉胺的物理性质
3.了解重要的胺 知识重点 胺的分类、命名、化学性质
知识难点 胺的分类、命名、化学性质
教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P2276,7为书面作业1,2直接写书上其它为思考题 课后记事 高等专科学校(济南)教案附页
第十一章 有机含氮化合物
一、分类、命名法
硝基(NO2-)取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基化合物。硝基是它
按烃基的不同,硝基化合物可分为:脂肪族硝基化合物(RNO2),Ar-NO2),硝基化合物可分为: , 仲硝基化合物, 叔硝化化合物。
根据硝基的个数,硝基化合物可分为: , 多元硝基化合物。
命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:
2,2-二甲基-4-硝基戊烷
2--4-氯苯酸
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)
二硝酸乙二酯
二、物理性质
脂肪族硝基化合物多数是油状液体,芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外,其余多是淡黄色固体,有苦仁气味,味苦。不溶于水,溶于有机溶剂和浓硫酸(形成 盐)。
硝基具有强极性,所以硝基化合物有较高的沸点和密度。随着分子中硝基数目的增加,其熔点、沸点和密度增大、苦味增加,对热稳定性减少,受热易分解爆炸(如TNT是强烈的炸药)。
多数硝基化合物有毒,在贮存和使用硝基化合物时应注意。
三、化学性质
还原反应
硝基化合物易被还原,芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产
物。
+ Fe + 稀HCl
+ Zn + NH4Cl
+ Zn + NaOH
2、硝基化合物的酸性
-氢受硝基的影响,较为活泼,可发生类似酮-烯醇互变异构。
烯醇式(假酸式)
烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼,反映了分子的酸性,称假酸式,其能与强碱成盐,所以含有α-氢硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中。
3、硝基对苯环的影响
1)硝基对芳亲电取代反应的影响
+ Br2 + HBr
+ HNO3(发烟)+ 浓 H2SO4 + H2O
+ H2SO4 + H2O
(2)硝基对苯环上邻、对位卤素的影响 P-π共轭效应,使卤原子与苯环碳原子结合得更加紧密,因此卤原子很不活泼。在一 例如:
+ NaOH
+ NaHCO3
+ NaHCO3
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