生化全套ppt第4章+芳香烃.pptVIP

§1 苯及其同系物 （一）、苯的凯库勒（Kekülé）结构式 (二)、苯分子结构的现代解释 二、 苯的同系物的命名 1. 一烃基苯的命名 2. 多烃基苯的命名 四、苯及其同系物的化学性质 （一）、亲电取代（electrophilic substitution) 1. 卤代反应(halogenation) 2. 硝化反应（nitration) 3. 磺化反应(sulfonation) 4. 烷基化反应(alkylation) （二）、苯环侧链的反应 1. 自由基的取代反应 2、氧化反应 五、苯环亲电取代的定位效应 1.定位效应 3.定位规律的解释 3.1 甲苯的定位效应 3.2 苯酚、苯胺定位效应 3.3 硝基苯定位效应 3.4.卤素定位效应 4. 空间效应对产物含量的影响. (2) 两基团定位效应不一致时, 第三基进入位置主要由强定位基决定(定位能力: 致活基 致钝基)。 × 但有时亲电基E+主要进入-NO2的邻位。 空间位阻 练习： 用箭头表示下列化合物发生亲电取代反应的位置。 2.定位规律的应用 2.1. 预测反应生成物 新取代基按定位效应进入相应的位置 2.2. 选择合成路线 ① 根据定位效应确定引入基团先后顺序 例：由甲苯合成间-硝基苯甲酸: 先硝化再氧化 先氧化再硝化 × √ ②根据定位效应确定转换基团时机 先氧化 后硝化 先硝化