第二章 第二-四节 氨基酸的离解 性质 合成及应用 2013.pptVIP

2.2 氨基酸的离解行为 1、 两性离子 有机盐 氨基酸是结晶固体 ，通常200-350℃分解 或者融化，有机溶剂中不溶解，存在晶格 质子化的氨基、离解状态的羧基 两性离子或双极性离子 氨基酸可以看作有机盐。氨基酸中，羧基离解出质子与氨基质子化在同一个分子里形成内盐(inner salt)的结构。 在溶液中氨基酸有两种可能存在途径 2、等电点isoelectric point 在溶液中，某一特定pH值时，氨基酸中正负电荷相等，静电荷为零，此pH值成为氨基酸的等电点。 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 1 3．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 （2）羟基的性质 （3）咪唑基的性质 （4）甲硫基的性质 2.4 氨基酸的合成与应用 目前氨基酸的合成方法有5种： （1）直接发酵法； （2）添加前体发酵法； （3）酶法； （4）化学合成法； （5）蛋白质水解提取法。 通常将直接发酵法和添加前体发酵法统称为发酵法。 1、α- 卤代酸的氨化——此法有副产物仲胺和叔胺生成，不易纯化 2．由丙二酸酯法合成 3、斯瑞克（Strecker）法 醛在氨存在下加氢氰酸生成α-氨基腈，后 者水解生成α-氨基酸 例如 应用 1、医药工业 （1）氨基酸输液 （2）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸