7-羟基-4-氧-4H-异黄酮-2-甲酸及其乙酯的合成和光学性质.pdfVIP

助 能 曹才 料 2010年第7期(41)卷 7一羟基一4一氧一4H一异黄酮-2-甲酸及其乙酯的合成和光学性质 江玉亮，韩巧荣，邱道骥，马振毛，王炳祥 (南京师范大学 化学与环境科学学院，江苏 南京 210097) 摘 要 ： 合成 了7一羟基一4一氧一异黄 酮一2一甲酸 (3a)及 2 实 验 其 乙酯(3b)并用红外、核磁 、质谱 、元素分析进行 了结 构表征 。研 究 了上述化合物在 乙醇和水 中的荧光光 2．1 仪器和试剂 谱，并研究了不 同pH值环境 下，对该类化合物 紫外光 熔点用显微熔点仪测定 ，温度计未校正。红外光 谱的影响。在 不同PH 值条件 下，化舍物 3a和 3b的 谱用 NicoletNexus670型红外光谱仪测定，固体样品 吸收光谱呈现规律性的变化 。其分子结构 pH 值的改 用 KBr压片 。核磁共振谱用 Bruker公司 AN一400型 变而发生有趣 的变化。 核磁共振仪测定 ，DMSO为溶剂 ，TMS为 内标 。质谱 关键词 ： 异黄酮 ；合成 ；紫外光谱 ；荧光光谱 用 MAT-212质谱仪测定 ；元素分析用 VarioELⅢ元 中图分类号 ： O631．9 文献标识码 ：A 素分析仪测定。合成中所用的溶剂均为化学纯或分析 文章编号：1001—9731(2010)07-1134-03 纯 。 2．2 异黄酮衍生物的合成 1 引 言 7一羟基-4-氧一异黄酮-2-甲酸及其 乙酯合成路线如 异黄酮类化合物广泛存在于 自然界 中，具有诸多 下 ： 生物活性 ，引起 了人们 的普遍关注。t971年 ，三浦孝 洲 次首先发现葛根有短暂性 降压作用。后来，方起程 Et0oCCOOE蹙 NaOEtE『tOH 等[】证明异黄酮类化合物能降低脑 内和外周血管阻 力 ，降低血压，改善脑循环与冠状循环 ，促进缺血心肌 (R=COOHorCOOEt) 我们用间苯二酚与醋酸在 ZnC1存在的条件下制 的侧枝循环等 ，此外还可降低缺血心肌乳酸产生 ，减小 得间羟苯乙酮 ，纯化后的问羟苯 乙酮和草酸二 乙酯在 心肌缺血性损伤L2。]，并具有雌激素样作用 ，可用于治 乙醇钠存在下反应得到异黄酮化合物。产物的熔点和 疗乳腺癌 ，子宫癌等 。，1993年，Coward等[4]首次报道 收率如表 1所示 。 大豆异黄酮具有抵御癌细胞的作用 ，其后 Wei等发现 表 l 合成化合物的数据 染料木黄酮能够诱导细胞分化 ，可作为防止人体肿瘤 Table1Thedataofcompounds3aand3b 细胞扩散的潜在药物。另外 ，异黄酮化合物因其独特 R R m．P．(℃) Yield( ) 的生理及药理活性 ，对血吸虫各期虫体 、虫卵及钉螺