维他命c是‘右旋性’化合物.ppt

糖類的化學鍵結 王鳳英 副研究員 碳化合物的構造 碳化合物由石油、煤提煉而來 各種烴及碳鏈結構 飽和烴—烷烴 不飽和烴—烯烴、炔烴、芳香烴 聚合物的定義、聚合反應?常見天然聚合物—糖類等 單糖(碳水化合物) 葡萄糖結構式 單糖是最簡單的糖類，它由碳、氫和氧構成，通常比例為1:2:1（即可以用分子式CnH2nOn來表示，其中n≤3）。 葡萄糖是最重要的一種單糖，其他常見的單糖還有果糖（水果中的甜味來源）。 與單糖相比，一些糖類（特別是在縮合成為寡聚或多聚糖鏈後）的碳含量比相對降低，而氫和氧依然保持著2:1的比例。 葡萄糖結構式 纖維素是由β-D-葡萄糖所形成的多聚糖。 醛基或酮基 單糖可以被分為醛糖（在鏈末端含有一個醛基，葡萄糖是這一類的代表）和酮糖（含有一個酮基，果糖是這一類的代表）。 醛糖和酮糖都在鏈狀和環狀兩種形式之間保持平衡。 由於糖鏈上的羥基可以與醛基或酮基作用形成半縮醛共價連接，構成環狀結構。 這就產生了五元環（呋喃糖）和六元環（吡喃糖）。單糖具有α和β兩種異構體。 雙糖 兩個單糖分子可以通過縮合反應脫去一分子水（故又稱為「脫水反應」），通過醚鍵（在糖類中被稱為糖苷鍵）結合在一起形成雙糖。 反向反應也可以發生，用一分子水打開醚鍵，將二糖分為兩個單糖分子，這一反應又被稱為「水解反應」（可以被糖苷酶所催化）。 多聚糖 大量的單糖連接在一起就可以形成多聚糖。多聚糖可以是線性單鏈，也可以具有分叉。最常見的多聚糖是糖原、澱粉和纖維素，它們都是由許多的葡萄糖單體連接構成。 糖原，動物性糖類，是人類和其他動物的能量儲存分子； 澱粉，植物中儲存能量的糖類； 纖維素，由植物合成，是植物細胞壁的結構性成分，不能為人體所消化。 雙糖類 兩分子葡萄糖稱為麥芽糖 最為人所知的二糖是蔗糖，是主要的食用糖類。 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖結合在一起形成的。 另一個重要的二糖是乳糖，它是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖生成的。 左旋和右旋相對稱，對掌性 左旋與右旋是指有機化合物的對映體對偏振光中分別使光向反時針或順時針方向旋轉。會令偏振光左旋或右旋的異構體會被稱為左旋體和右旋體。 在有機化學中，通常用(-)表示左旋，(+)表示右旋。 如D-構型的左旋酒石酸，其全名可寫作D-(-)-酒石酸。 乳酸分子的立體圖及其對稱性 「實物」、「鏡像」 在牠們中間放置一面鏡子，兩者好像是「實物」和「鏡像」的關係。 人類的「左手掌」、「右手掌」之間，也有「實物」、「鏡像」的關係。 「左旋性」和「右旋性」化合物的關係，除了稱作是「光學活性」化合物以外，有時也稱為「對掌性」，這一類的化合物通稱鏡像異構物。 對平面偏極光的旋轉方向不同 在一般非光學活性的條件下，這兩種化合物的組成原子、沸點、折射率等物性和化性都相同，只有對平面偏極光所造成的旋轉方向不同而已。 其中一種會使平面偏極光向左旋轉，另外一種會使它向右旋轉。在學術上，科學家稱這一種會使平面偏極光向左旋轉的化合物是「左旋性」化合物。另外一種是「右旋性」化合物。 維他命C 的L-型、D-型。 在維他命C 的三次元分子結構中，OH在左側時是L-型。在右側時是D-型。其化合物的「左旋」或「右旋」，並沒有直接關聯，也就是說化合物的旋光性，必須由旋光度計直接計測。 維他命C是「右旋性」化合物 維他命C水溶液及酒精溶液所測得的旋光度都是正值。因此維他命C應該是「右旋性」化合物，而不是「左旋性」化合物。 光學活性化合物 把光學活性化合物，例如葡萄糖、乳酸等的溶液，放在樣品管中，使平面偏極光通過，眼睛面入射的偏極光方向，如果偏極光向右旋轉，這一種化合物就是「右旋性」化合物。 如果偏極光向左旋轉，這一種化合物稱作「左旋性」化合物。這也就是化合物「左旋」和「右旋」的定義。 反應特異性 在自然界中，除了人體對化合物的左旋和右旋有「反應特異性」外，植物和微生物等也都具有這種特性。 在地球上，只要是生物體，體內所碣行的化學反應都可能屬於以上所述的「反應特異性」型態。 右旋性維他命C 對人體有效 例如樟樹所產生的樟腦，百分之百是右旋性樟腦，絕對沒有左旋性的樟腦。由立體化學的理論，左旋和右旋化合物的反應特異性，都必須在不對稱的光學活性環境下，才可以被區別及進行反應。 人體也具有這種特異性，也因此只有右旋性維他命C 對人體有效，左旋性維他命C 則無法被人體吸收。 維他命C的三次元分子結構 維他命C 學名是L-ascorbic acid 具單斜板狀或針狀結晶，熔點大約是190 ℃。在室溫鈉燈光源下，其1%重量百分濃度水溶液的比旋光度為+21 度。如果改再酒精溶液中，則變成+48 度。因為所測得的旋光度都是正值，因此維他命C 應該是「右旋性」化合物，而不是「左旋性」化合物。而學名中的L 是因結構而命名。 左旋維他命C 左旋維他命C 作美白效