白藜芦醇甙结构、频率及热力学性质的量子化学研究.pdfVIP

第31卷第5期 南昌大学学报(理科版) Vo1．31 No．5 2007年10月 Journal of Nanchang University(Natural Science) 0ct．20o7 文章编号：1006—0464(2007)05—0473—05 白藜芦醇甙结构、频率及热力学性质的量子化学研究 余淑娴 ，罗冬梅 ，郑湘娟 ，王海鲲 ，余启名 ，郝晓霞 ，洪三国 (1．南昌大学化学系，江西南昌 330031；2．齐齐哈尔大学化学系，黑龙江齐齐哈尔 161006； 3．南昌理工学院，江西 南昌 330013) 摘 要：采用量子化学的密度泛函理论，在B3LYP／6—31G(D)水平上对白藜芦醇甙(白藜芦醇与葡萄糖形成的糖 甙)进行全优化Opt和频率Freq计算，结合有机结构知识和统计热力学原理，对计算结果进行了分析。得出了利于 药物与受体作用形成电价和共价配合物，以发挥药理作用的几何结构依据和空间效应的依据。并结合热力学数据 (平动和转动)得出了白藜芦醇甙的熵增效应，为药物与受体作用增加了自发的可能性。 关键词：白藜芦醇甙；密度泛函；频率 中图分类号：0604 文献标识码：A 白藜芦醇(Resveratro1)化学名称为反一3，4，5 2 讨 论 ～ 三羟基二苯乙烯，分子式 c H 0，，分子量 228．25 ，存在于虎杖(Polygonum cuspidat Hm 2．1 分子几何结构 Sieb．etZucc．)、葡萄等植物中。虎杖为蓼科蓼属小 分子几何构型影响化合物的基本参数，是对化 灌木 ，是一种传统中药。其根茎有祛风利湿、散 合物一切静态和动态性质进行理论研究的出发点。 痰定痛、止咳化痰的作用 J，且虎杖中自藜芦醇含 图1是白藜芦醇甙的结构示意图。表1列出的是白 藜芦醇甙的DFI一B3LYP／6—31G(D)优化结构参 量远远高于葡萄等其它植物。自藜芦醇能抑制血小 板活性 ，对动脉弱硬化、冠心病具有防护作用 j， 数。 2．1．1 键长分析 从表1可见，第一个苯环上c— 具有对癌症的化学预防作用 J，并对5种人体肿瘤 c之间的键长均短于单纯苯环的键长(1．420~_)，由 细胞模型均有抑制作用 ，可作为健康食品添加 于氧的影响，R(2，1)和R(4，3)变得更短，从而破坏 剂 J。白藜芦醇与葡萄糖形成的糖甙，即白藜芦醇 了苯环原有的对称性。共轭作用使得c7一c9之间 甙静注或涂敷均有扩张细动脉的作用，改善微循环， 的键长比正常的碳碳双键(1．34A)拉长了。R(12， 对临床休克的防治有重要意义。可以治疗上消化道 11)同样因共轭作用而被拉长，影响到R(13，12)而 出血，还有镇咳平喘作用，以及消炎杀菌作用 J。 将其缩短。氧的存在缩短了R(16，15)，共轭作用 因而有必要在理论上解释和实证白藜芦醇甙的性质 又拉长了R(11，9)，苯环的对称性受到破坏。氧的 和功效。本文采用量子化学方法研究它的结构和性 强极化作用，导致葡萄糖上的碳碳键大多有所缩短， 质，探讨其结构和药理作用的关系。 氢