第12章 水解 (Chapter 11 Hydrolysis) 12.1 概述 12.2 卤基的水解 12.3 芳磺酸及其盐的水解 12.4 芳环上氨基的水解 12.5 重氮盐的水解 12.6 芳环上硝基的水解 12.7 油酯类的水解 (2)芳磺酸的酸性水解 (3)芳磺酸盐的碱性水解(碱熔) 12.2 卤基的水解 有机氯化物的制备比较方便,常被用来作为制取醇和酚的中间产物。 与烷基相连的氯原子通常比较活泼,与水解试剂作用时即可水解得到相应的醇类或а-氧化物。 芳环上的氯基不活泼,它的水解需要较强的水解条件 常用水解试剂:NaOH、Ca(OH)2或Na2CO3水溶液。 在氯化物碱性水解的同时,也有可能发生碱性脱氯化氢生成烯烃的平行反应。 例: 在体系中,若OH-浓度大时易发生消除反应。 即强碱有利于消除,弱碱有利于发生亲核取代。 当氯原子与羟基处在相邻位置的氯代醇类化合 物与碱作用时,存在取代和消除两种反应可能性,前者生成二元醇,后者生成α-氧化物。 例: 芳香氯化物的水解比氯代烷烃困难得多,向芳环上引入吸电子取代基,可提高氯原子的活泼性,使水解较易进行。 例: 影响反应的因素 (1)搅拌 多数有机氯化物难溶于水,在碱性介质中进行水解时,往往是非均相反应,增强搅拌常有利于促进反应进行。 (2)相转移催化剂 加入相转移催化剂可使水解反应加速。 采用的催化剂是其中含一
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